(S)-1-[2'-(1-tert-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl)-[2,4']-bithiazol-4-yl]-1-ethoxy-3-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-aza-1,3-butadiene | 870820-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-[2'-(1-tert-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl)-[2,4']-bithiazol-4-yl]-1-ethoxy-3-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-aza-1,3-butadiene
• CAS: 870820-75-0
• 化学式: C₂₈H₃₃N₅O₇S₂
• 分子量: 615.731
• InChiKey: KTWOPOCFNNHQDG-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  155.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[2'-(1-tert-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl)-[2,4']-bithiazol-4-yl]-1-ethoxy-3-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-aza-1,3-butadiene 、 benzyl 2-(1-acetylaminoethenyl)thiazole-4-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 以54%的产率得到4-nitrobenzyl (S)-3-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-yl)-2-(2'-(1-tert-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl)-[2,4']bithiazol-4-yl)pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫肽抗生素 Amythiamicin D 的全合成

  摘要：

  硫肽（或硫链丝菌素）抗生素是一类含硫高度修饰的环肽，具有有趣的生物学特性，包括据报道的抗 MRSA 和疟疾活性。本文描述的是硫肽天然产物菊霉素 D 的全合成，其利用生物合成启发的杂-Diels-Alder 途径到抗生素的吡啶核心作为关键步骤。使用一系列丝氨酸衍生的 1-乙氧基-2-氮杂二烯的初步研究表明，在微波辐射下，杂-Diels-Alder 与 N-乙炔胺的反应可有效进行，得到 2,3,6-三取代的吡啶。抗生素的噻唑结构单元是通过经典的 Hantzsch 反应或通过二铑 (II) 催化的化学选择性卡宾 NH 插入，然后进行硫化而获得的，并结合得到双噻唑，形成抗生素的左侧片段。三噻唑基氮杂二烯与 2-(1-乙酰氨基乙烯基)噻唑-4-羧酸苄酯的关键 Diels-Alder 反应得到核心四噻唑基吡啶，通过连续掺入甘氨酸和双噻唑片段将其加工成天然产物通过大环化。

  DOI：

  10.1021/ja0547937
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(1-tert-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxamide 在 劳森试剂 、 ammonium hydroxide 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (S)-1-[2'-(1-tert-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl)-[2,4']-bithiazol-4-yl]-1-ethoxy-3-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-aza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  硫肽抗生素 Amythiamicin D 的全合成

  摘要：

  硫肽（或硫链丝菌素）抗生素是一类含硫高度修饰的环肽，具有有趣的生物学特性，包括据报道的抗 MRSA 和疟疾活性。本文描述的是硫肽天然产物菊霉素 D 的全合成，其利用生物合成启发的杂-Diels-Alder 途径到抗生素的吡啶核心作为关键步骤。使用一系列丝氨酸衍生的 1-乙氧基-2-氮杂二烯的初步研究表明，在微波辐射下，杂-Diels-Alder 与 N-乙炔胺的反应可有效进行，得到 2,3,6-三取代的吡啶。抗生素的噻唑结构单元是通过经典的 Hantzsch 反应或通过二铑 (II) 催化的化学选择性卡宾 NH 插入，然后进行硫化而获得的，并结合得到双噻唑，形成抗生素的左侧片段。三噻唑基氮杂二烯与 2-(1-乙酰氨基乙烯基)噻唑-4-羧酸苄酯的关键 Diels-Alder 反应得到核心四噻唑基吡啶，通过连续掺入甘氨酸和双噻唑片段将其加工成天然产物通过大环化。

  DOI：

  10.1021/ja0547937