(1-(isoquinolin-1-yl)naphthalen-2-yl)diphenylphosphine oxide | 149245-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(isoquinolin-1-yl)naphthalen-2-yl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 1-(2-Diphenylphosphorylnaphthalen-1-yl)isoquinoline
• CAS: 149245-07-8
• 化学式: C₃₁H₂₂NOP
• 分子量: 455.496
• InChiKey: OUMQBIDWTSLHEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(isoquinolin-1-yl)naphthalen-2-yl)diphenylphosphine oxide 在 三氯硅烷 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学不对称 Buchwald-Hartwig 胺化合成 IAN 型 N,N-配体

  摘要：

  使用 QUINAP 作为配体，Pd(0) 催化的外消旋杂二芳基溴化物、三氟甲磺酸酯或九氟甲磺酸酯与芳基/烷基伯胺的偶联提供了相应的轴向手性杂二芳基胺，具有优异的产率和对映选择性。中性和阳离子氧化加成中间体的反应性和结构研究支持基于后者立体轴不稳定的动态动力学不对称胺化机制，并表明胺与 Pd 中心的配位是立体决定步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07972
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-二苯基庚基1萘酚)硫酸甲基酯 在 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到(1-(isoquinolin-1-yl)naphthalen-2-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学不对称 Buchwald-Hartwig 胺化合成 IAN 型 N,N-配体

  摘要：

  使用 QUINAP 作为配体，Pd(0) 催化的外消旋杂二芳基溴化物、三氟甲磺酸酯或九氟甲磺酸酯与芳基/烷基伯胺的偶联提供了相应的轴向手性杂二芳基胺，具有优异的产率和对映选择性。中性和阳离子氧化加成中间体的反应性和结构研究支持基于后者立体轴不稳定的动态动力学不对称胺化机制，并表明胺与 Pd 中心的配位是立体决定步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07972

文献信息

• Cu(II)-Catalyzed Construction of Heterobiaryls using 1-Diazonaphthoquinones: A General Strategy for the Synthesis of QUINOX and Related P,N Ligands
  作者：Aniruddha Biswas、Subarna Pan、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00127

  日期：2022.3.4

  was developed for the synthesis of heterobiaryls using easily available N-oxides and diazonaphthoquinones under cheap Cu(II) catalysis. The developed method offered QUINOX and related congeners in a simple manner. A wide scope of important heterobiaryls was achieved with high site selectivity. The synthesized naphthols were transformed into the privileged related P,N ligands. Suitable resolution methods

  开发了一种有效且直接的方法，用于在廉价的 Cu(II) 催化下使用容易获得的N-氧化物和重氮萘醌合成杂二芳基化合物。所开发的方法以简单的方式提供了 QUINOX 和相关同类物。以高位点选择性实现了范围广泛的重要杂二芳基化合物。合成的萘酚被转化为特权相关的 P,N 配体。合适的拆分方法可以直接提供相应的轴向手性杂二芳基化合物。
• Synthesis of Axially Chiral QUINAP Derivatives by Ketone‐Catalyzed Enantioselective Oxidation
  作者：Peng‐Ying Jiang、San Wu、Guan‐Jun Wang、Shao‐Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.202309272

  日期：2023.10.2

  reaction for the enantioselective oxidation of N atoms was developed and effectively applied to the atroposelective kinetic resolution of QUINAPOs and related compounds. Both highly enantioenriched QUINAPO N-oxide products could be readily converted into QUINAPs without loss of chiral integrity. QUINAPO N-oxide was also shown to act as a chiral Lewis base catalyst in a series of enantioselective transformations

  开发了一种用于 N 原子对映选择性氧化的酮催化反应，并有效地应用于 QUINAPO 和相关化合物的对映选择性动力学拆分。两种高度对映体富集的 QUINAPO N-氧化物产物可以很容易地转化为 QUINAP，而不损失手性完整性。QUINAPO N-氧化物还被证明在一系列对映选择性转化中充当手性路易斯碱催化剂。
• Synthesis and resolution of 1-(2-diphenylphosphino-1-naphthyl)isoquinoline; a PN chelating ligand for asymmetric catalysis.
  作者：Nathaniel W. Alcock、John M. Brown、David I. Hulmes

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80183-4

  日期：1993.4

  A multistep synthesis resulting in a good yield of the title compound has been developed based on the Pd-catalysed coupling of 1-chloroisoquinoline and 2-methoxy-1-naphthylboronic acid (5). The product is converted into the corresponding tfifluoromethanesulphonate (10) by successive demethylation and treatment with (CF3CO)2O, followed by a further Pd-catalysed coupling with Ph2P(O)H. The resulting phosphine oxide (11) was cleanly reduced with HSiCl3. Resolution of the phosphinamine (4) was carried out with the Pd complex derived from (R)-(+)-dimethyl(1-(1-naphthyl)ethyl)amine and PdCl2; the diastereomers were of different stabilities and solubilities and were therefore readily separated. The resolved phosphinamine, [alpha]D22 +/- 153 (c = 1, CHCl3), was enantiomerically stable on heating to 65-degrees-C for 24h. X-ray crystal structures of the adduct (16) and the Pd dimer (7) isolated during the initial coupling reaction are presented.