5-O-Acetyl-3-acetamino-3-desoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-ribofuranose | 29881-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-Acetyl-3-acetamino-3-desoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3-acetamido-5-O-acetyl-D-ribofuranose；[(3aR,5S,6R,6aR)-6-acetamido-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl acetate
• CAS: 29881-54-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: PITWJNUYSJYSGB-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 5-O-Acetyl-3-acetamino-3-desoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  3-Acetamido-5-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-D-ribofuranose

  摘要：

  The crystal structure of the title compound, C12H19NO6, was determined in order to ascertain its relative configuration. It was synthesized by the stereospecific reduction of the novel oxime derived from 5-O-acetyl-1,2-isopropylidene-3-oxo-alpha-D-ribofuranose and comprises two cis-fused heterocyclic five-membered rings, furanose and dioxolane, which adopt envelope conformations.

  DOI：

  10.1107/s0108270196012498