N-cyano-O-phenyl-N'-<4-<3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy>butyl>isourea | 117078-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-cyano-O-phenyl-N'-<4-<3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy>butyl>isourea
• 英文别名: N-cyano-O-phenyl-N'-{4-[3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy]butyl}isourea；N-cyano-O-phenyl-N'-[4-[3-(piperidinomethyl)phenoxy]butyl]isourea；phenyl N-cyano-N'-[4-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]butyl]carbamimidate
• CAS: 117078-41-8
• 化学式: C₂₄H₃₀N₄O₂
• 分子量: 406.528
• InChiKey: CTUSGIRDWOVSIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyano-O-phenyl-N'-<4-<3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy>butyl>isourea 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到1-cyano-2-[4-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]butyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  H2-Antihistaminika, 39. Mitt.: Basisch substituierte Aryloxyalkylguanidin-Derivate und Analoge mit H2-antagonistischer Wirkung

  摘要：

  Es wurden basech substituierte Aryloxyalkylguanidin-Derivate, wie Cyanoguanidine and Methansulfonylguanidine, sowie Analoge mit Nitroethendiamin- und Sulfamid-Strukturelement hergestellt。Die Substanzen erwiesen sich am isolierten rechten Meerschweinchenvorhof bis zu 70mal stärker H2-antagonistisch wirksam als Cimetidin。Die am Magen der narkotisierten Ratte untersuchten Guanidinderivate hemmen die

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210409
• 作为产物：
  描述：

  4-[3-(1-Piperidinylmethyl)phenoxy]butanamine 、 N-氰基羰亚胺二苯基酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-cyano-O-phenyl-N'-<4-<3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy>butyl>isourea
  参考文献：
  名称：

  H2-Antihistaminika, 39. Mitt.: Basisch substituierte Aryloxyalkylguanidin-Derivate und Analoge mit H2-antagonistischer Wirkung

  摘要：

  Es wurden basech substituierte Aryloxyalkylguanidin-Derivate, wie Cyanoguanidine and Methansulfonylguanidine, sowie Analoge mit Nitroethendiamin- und Sulfamid-Strukturelement hergestellt。Die Substanzen erwiesen sich am isolierten rechten Meerschweinchenvorhof bis zu 70mal stärker H2-antagonistisch wirksam als Cimetidin。Die am Magen der narkotisierten Ratte untersuchten Guanidinderivate hemmen die

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210409

文献信息

• Synthesis and Dual Histamine H1 and H2 Receptor Antagonist Activity of Cyanoguanidine Derivatives
  作者：Bassem Sadek、Rudi Alisch、Armin Buschauer、Sigurd Elz

  DOI：10.3390/molecules181114186

  日期：——

  Premedication with a combination of histamine H1 receptor (H1R) and H2 receptor (H2R) antagonists has been suggested as a prophylactic principle, for instance, in anaesthesia and surgery. Aiming at pharmacological hybrids combining H1R and H2R antagonistic activity, a series of cyanoguanidines 14–35 was synthesized by linking mepyramine-type H1R antagonist substructures with roxatidine-, tiotidine-

  已建议将组胺 H1 受体 (H1R) 和 H2 受体 (H2R) 拮抗剂联合用药作为预防原则，例如在麻醉和手术中。针对结合 H1R 和 H2R 拮抗活性的药理杂种，通过将美吡胺型 H1R 拮抗剂亚结构与罗沙替丁、噻替替丁或雷尼替丁型 H2R 拮抗剂部分连接，合成了一系列氰基胍 14-35。N-去甲基美吡胺通过聚亚甲基间隔基连接到氰基胍基团，作为 H2R 拮抗剂部分的“尿素等价物”。针对分离的回肠 (H1R) 和分离的自发性搏动右心房 (H2R) 的组胺拮抗活性筛选标题化合物。结果表明，取决于 H2R 拮抗剂部分结构的性质，
• Pyridyl alkylamine compounds which are useful against histamine H.sub.1
  申请人：Zyma SA

  公开号：US05212187A1

  公开（公告）日：1993-05-18

  Arylalkylamine derivatives of the general formula ##STR1## are described which, owing to their anatagonistic action against histamine H.sub.1 - and H.sub.2 -receptors, can be used for the prophylaxis and treatment of disorders in which histamine is involved. They are prepared in a manner known per se.

  描述了一种一般式为##STR1##的芳基烷基胺衍生物，由于其对组织胺H.sub.1 -和H.sub.2 -受体的拮抗作用，可用于预防和治疗组织胺参与的疾病。它们以已知的方式制备。
• Synthesis and Histamine H2-Receptor Antagonist Activity of 4-(1-Pyrazolyl)butanamides, Guanidinopyrazoles, and Related Compounds
  作者：Armin Buschauer、Rainer Mohr、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19953280411

  日期：——

  amide (9a) proved to be the compound with the highest H2‐receptor antagonist activity of 23 compounds tested at the isolated guinea pig right atrium preparation, achieving about 6 times famotidine's or 160 times cimetidine's potency. By contrast, in Ghosh‐Schild rats 9a did not inhibit histamine‐stimulated gastric acid secretion at a dosage of 0.1 μmol/kg i.v. Compounds 20a (the 3‐(trifluoroethylguanidino)pyrazole

  通过4-(3-硝基)丁酰胺、吡唑烷基氰基胍和吡唑环的3-位具有不同官能团(如硝基、氨基、胍基)的一系列4-(1-吡唑基)丁酰胺、吡唑基烷基氰基胍和相关化合物。 1-吡唑基)丁腈(5)和相应的羧酸7作为中心中间体。酰胺 9a - d 由伯胺 8a - d 制备，它们代表 H2 受体拮抗剂罗沙替丁、西咪替丁、雷尼替丁和法莫替丁的部分结构。罗沙替丁衍生的4-（3-硝基-1-吡唑基）丁酰胺（9a）被证明是在离体豚鼠右心房制剂中测试的23种化合物中H2-受体拮抗剂活性最高的化合物，达到法莫替丁的约6倍或西咪替丁效力的 160 倍。相比之下，其在心房中的活性与法莫替丁差不多，结果证明它也是非常有效的胃酸分泌抑制剂（例如，29：在 0.025 μmol/kg 时抑制率为 74%）。这些化合物在大鼠胃中与法莫替丁相当，在该测试系统中远远优于西咪替丁和雷尼替丁。其在心房中的活性与法莫替丁差不多，结果证明它也
• MOHR, RAINER;BUSCHAUER, ARMIN;SCHUNACK, WALTER, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 4, 221-227
  作者：MOHR, RAINER、BUSCHAUER, ARMIN、SCHUNACK, WALTER

  DOI：——

  日期：——
• US5212187A
  申请人：——

  公开号：US5212187A

  公开（公告）日：1993-05-18