2-(2-methoxymethoxy-naphthalen-1-yl)acetaldehyde | 944389-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-methoxymethoxy-naphthalen-1-yl)acetaldehyde
• CAS: 944389-25-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: AKMHVRDUPCKING-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxymethoxy-naphthalen-1-yl)acetaldehyde 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-methoxymethoxy-naphthalen-1-yl)-4-(2-(methoxymethoxy)phenyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于3 H-螺[1-苯并呋喃-2,2'-苯并吡喃]骨架合成与γ-红霉素相关的芳族螺缩醛

  摘要：

  据报道，与存在于醌类抗生素γ-鲁布霉素中的螺缩醛单元有关的一系列芳香族5,6-苯甲酰化和萘基-苯甲酰化螺缩醛的合成。关键步骤包括使用Sonogashira偶联来构建芳基乙炔，该芳基乙炔与芳基醛偶联形成炔丙醇中间体。生成的炔醇加氢，然后氧化，得到被掩盖的二羟基酮，该二羟基酮在用二氧化硅负载的硫酸钠中处理后，同时进行脱保护和环化反应，得到所需的稠合芳族螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.033
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-2-methoxymethoxy-naphthalene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 2-(2-methoxymethoxy-naphthalen-1-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于3 H-螺[1-苯并呋喃-2,2'-苯并吡喃]骨架合成与γ-红霉素相关的芳族螺缩醛

  摘要：

  据报道，与存在于醌类抗生素γ-鲁布霉素中的螺缩醛单元有关的一系列芳香族5,6-苯甲酰化和萘基-苯甲酰化螺缩醛的合成。关键步骤包括使用Sonogashira偶联来构建芳基乙炔，该芳基乙炔与芳基醛偶联形成炔丙醇中间体。生成的炔醇加氢，然后氧化，得到被掩盖的二羟基酮，该二羟基酮在用二氧化硅负载的硫酸钠中处理后，同时进行脱保护和环化反应，得到所需的稠合芳族螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.033