1-allyl-2-methoxymethoxy-naphthalene | 944389-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-allyl-2-methoxymethoxy-naphthalene
• CAS: 944389-23-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: QSYSHITYACWIAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-methoxymethoxy-naphthalene 在 盐酸 、 正丁基锂 、 2,6-bis((R)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dibenzyl 1-(1-allyl-3-benzyl-2-oxo-1,2-dihydronaphthalen-1-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Scan催化的亲电子胺化作用使2-萘酚直接不对称脱芳香化

  摘要：

  在手性Sc III / pybox配合物的催化下，亲电的偶氮二羧酸酯成功地实现了1-取代的2-萘酚的催化不对称胺化脱芳香化反应。这种分子间反应是通过酚类化合物直接脱芳香化反应生成手性含氮季碳立体中心而形成的迄今未知的对映选择性CN键形成过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201409565
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-2-naphthol 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到1-allyl-2-methoxymethoxy-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  基于3 H-螺[1-苯并呋喃-2,2'-苯并吡喃]骨架合成与γ-红霉素相关的芳族螺缩醛

  摘要：

  据报道，与存在于醌类抗生素γ-鲁布霉素中的螺缩醛单元有关的一系列芳香族5,6-苯甲酰化和萘基-苯甲酰化螺缩醛的合成。关键步骤包括使用Sonogashira偶联来构建芳基乙炔，该芳基乙炔与芳基醛偶联形成炔丙醇中间体。生成的炔醇加氢，然后氧化，得到被掩盖的二羟基酮，该二羟基酮在用二氧化硅负载的硫酸钠中处理后，同时进行脱保护和环化反应，得到所需的稠合芳族螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.033