2'-O-[1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]-4-O-(2-nitrophenyl)uridine | 861445-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 2'-O-[1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]-4-O-(2-nitrophenyl)uridine
• CAS: 861445-23-0
• 化学式: C₂₇H₂₉FN₄O₉
• 分子量: 572.547
• InChiKey: KBCQXYHAAGTUQH-WJNCPCKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  158.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-[1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]-4-O-(2-nitrophenyl)uridine 在 吡啶 、 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Phosphoric acid (2R,3S,4R,5R)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-5-(2-oxo-4-thioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester (2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用可转换核苷方法和 1-(2-氟苯基)-4-甲氧基哌啶-4-基团合成含有 4-硫尿苷的寡核糖核苷酸

  摘要：

  使用 Fpmp 基团制备含有 4-硫尿苷的寡核糖核苷酸以保护 2'-OH。使用在 4 位具有 1,2,4-三唑基和 2-硝基苯基的两种尿苷衍生物，通过硫化氢钠的合成后取代获得 4-硫尿苷。两种尿苷衍生物都能以良好的产率制备所需的寡核苷酸。

  DOI：

  10.1081/ncn-200034044
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-[1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]-4-O-(2-nitrophenyl)uridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到2'-O-[1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]-4-O-(2-nitrophenyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  使用可转换核苷方法和 1-(2-氟苯基)-4-甲氧基哌啶-4-基团合成含有 4-硫尿苷的寡核糖核苷酸

  摘要：

  使用 Fpmp 基团制备含有 4-硫尿苷的寡核糖核苷酸以保护 2'-OH。使用在 4 位具有 1,2,4-三唑基和 2-硝基苯基的两种尿苷衍生物，通过硫化氢钠的合成后取代获得 4-硫尿苷。两种尿苷衍生物都能以良好的产率制备所需的寡核苷酸。

  DOI：

  10.1081/ncn-200034044