bis(3-methoxyphenyl)methane | 51095-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3-methoxyphenyl)methane
• 英文别名: Methane, bis(p-methoxyphenyl)-；1-methoxy-3-[(3-methoxyphenyl)methyl]benzene
• CAS: 51095-48-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: MMTMYZRSBUVGOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-methoxyphenyl)methane 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3'-亚甲基二苯酚
  参考文献：
  名称：

  A Bisphenolic Honokiol Analog Outcompetes Oral Antimicrobial Agent Cetylpyridinium Chloride via a Membrane-Associated Mechanism

  摘要：

  Targeting Streptococcus mutans is the primary focus in reducing dental caries, one of the most common maladies in the world. Previously, our groups discovered a potent bactericidal biaryl compound that was inspired by the natural product honokiol. Herein, a structure activity relationship (SAR) study to ascertain structural motifs key to inhibition is outlined. Furthermore, mechanism studies show that bacterial membrane disruption is central to the bacterial growth inhibition. During this process, it was discovered that analog C2 demonstrated a 4-fold better therapeutic index compared to the commercially available antimicrobial cetylpyridinium chloride (CPC) making it a viable alternative for oral care.

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.9b00190
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 bis(3-methoxyphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  C（sp3）–C（sp3）σ键的简便氢解

  摘要：

  通过钯催化的C（sp 3）–C（sp 3）氢解对苄基的季碳，叔碳和仲碳中心进行修饰）呈现σ键。当在温和的氢解条件下（含钯碳和氢气的大气压）处理带有季苄基中心的苄基麦德鲁姆的酸衍生物时，就可以很好地获得高收率的芳族化合物，这些芳族化合物被叔苄基中心和麦德鲁姆酸所取代。类似地，含有叔或仲苄基中心的底物分别产生被仲苄基中心或甲苯衍生物取代的芳族化合物。此外，该策略用于二芳基甲烷的高产率合成。探索了还原性脱烷基反应的范围，并确定了对空间和电子因素的限制。描述了该反应的机理分析，该分析由氘标记实验和对映体富集的衍生物的氢解组成。调查显示，C（sp 3）–C（sp 3）σ键断裂事件是通过混合的S N 1 / S N 2机理发生的，其中钯中心置换了一个基于碳的离去基团，即Meldrum酸，其构型反转，随后通过还原消除钯来提供CH键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600535

文献信息

• Dual Nickel- and Photoredox-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Halides with Dichloromethane via a Radical Process
  作者：Wenhao Xu、Purui Zheng、Tao XU

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03248

  日期：2020.11.6

  The first catalytic strategy to harness a new chloromethane radical from dichloromethane under dual Ni/photoredox catalytic conditions has been developed. Compared with traditional two-electron reductive process associated with metallic reductants, this method via a single-electron approach can proceed under exceptionally mild conditions (visible light, ambient temperature, no strong base) and exhibits

  已经开发出了在双重Ni /光氧化还原催化条件下利用二氯甲烷中新的氯甲烷自由基的第一种催化策略。与与金属还原剂相关的传统两电子还原方法相比，通过单电子方法的该方法可在异常温和的条件下（可见光，环境温度，无强碱）进行，并表现出互补的反应模式。它提供了范围广泛的许多官能团，包括烯基，该烯基在先前的路线中遭受环丙烷化。通过该转化可以容易地获得二芳基甲烷-d 2化合物。
• [EN] BISPHENOL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BISPHÉNOL
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2019104153A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The present disclosure provides compounds of formula (I) or salts thereof, wherein R1- R10 and x are defined herein; compositions containing these compounds; methods of inhibiting, reducing, or ameliorating bacterial growth on a substrate using these compound; and products such as dental care products, soaps, antibacterial products, and plastics comprise one or more compounds described herein.

  本公开提供了式（I）的化合物或其盐，其中R1-R10和x在此处定义；含有这些化合物的组合物；使用这些化合物抑制、减少或改善基质上细菌生长的方法；以及包括本文描述的一个或多个化合物的产品，如口腔护理产品、肥皂、抗菌产品和塑料。
• One-Pot Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Diarylmethanes via Diborylmethane
  作者：Kohei Endo、Takafumi Ishioka、Takahiro Ohkubo、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/jo3015165

  日期：2012.9.7

  A one-pot synthesis of diarylmethanes from air-stable diborylmethane via the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction is described. The present approach realizes the synthesis of various symmetrical and unsymmetrical diarylmethanes in good to excellent yields.

  描述了通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应从空气稳定的二硼烷基甲烷一锅法合成二芳基甲烷。本方法以良好至优异的产率实现了各种对称和不对称的二芳基甲烷的合成。
• Facile One-Pot Palladium-Catalyzed Sequential Coupling to Diarylmethanes by Using Aryl Methyl Ketones as the Methylene Donors
  作者：Xing Wang、Lian-Hua Liu、Jin-Hua Shi、Ji Peng、Hai-Yang Tu、Ai-Dong Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201300594

  日期：2013.10

  A novel palladium-catalyzed coupling reaction of an aryl methyl ketone with two molecules of an aryl halide to yield symmetric diarylmethanes is described. In the facile one-pot reaction, the aryl methyl ketone acts as a formal methylene donor. The experimental facts, including TLC monitoring, speculated intermediates as the raw materials, analysis of the cesium benzoate coproduct by ex situ IR spectroscopy

  描述了一种新的钯催化的芳基甲基酮与两个分子的芳基卤化物的偶联反应，以产生对称的二芳基甲烷。在简便的一锅法反应中，芳基甲基酮充当形式亚甲基供体。实验事实，包括 TLC 监测、推测的中间体作为原料、通过非原位红外光谱分析苯甲酸铯副产物，以及两种不同芳基卤化物的交叉偶联反应，表明了一种涉及钯催化的连续双反应的机制。步耦合过程，其中微量 H2O 的存在是必不可少的。该反应适用于广泛的底物，并以良好的收率提供产品。还探讨了使用这种方法获得不对称二芳基甲烷的途径，并讨论了各种因素。
• Facile Hydrogenolysis of C(<i>sp</i>³)-C(<i>sp</i>³) σ Bonds
  作者：Eric Fillion、Eric Beaton、Yen Nguyen、Ashraf Wilsily、Ganna Bondarenko、Jérôme Jacq

  DOI：10.1002/adsc.201600535

  日期：2016.11.3

  reductive dealkylation reaction is explored and the limitations with respect to steric and electronic factors are determined. A mechanistic analysis of the reaction is described that consisted of deuterium labelling experiments and hydrogenolysis of enantioenriched derivatives. The investigation shows that the C(sp3)–C(sp3) σ bond‐cleaving events occur through a hybrid SN1/SN2 mechanism, in which the palladium

  通过钯催化的C（sp 3）–C（sp 3）氢解对苄基的季碳，叔碳和仲碳中心进行修饰）呈现σ键。当在温和的氢解条件下（含钯碳和氢气的大气压）处理带有季苄基中心的苄基麦德鲁姆的酸衍生物时，就可以很好地获得高收率的芳族化合物，这些芳族化合物被叔苄基中心和麦德鲁姆酸所取代。类似地，含有叔或仲苄基中心的底物分别产生被仲苄基中心或甲苯衍生物取代的芳族化合物。此外，该策略用于二芳基甲烷的高产率合成。探索了还原性脱烷基反应的范围，并确定了对空间和电子因素的限制。描述了该反应的机理分析，该分析由氘标记实验和对映体富集的衍生物的氢解组成。调查显示，C（sp 3）–C（sp 3）σ键断裂事件是通过混合的S N 1 / S N 2机理发生的，其中钯中心置换了一个基于碳的离去基团，即Meldrum酸，其构型反转，随后通过还原消除钯来提供CH键。