(E)-N-methoxy-4-methyl-6-(trimethylsilyl)hex-4-enamide | 1380097-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-methoxy-4-methyl-6-(trimethylsilyl)hex-4-enamide
• 英文别名: (E)-N-methoxy-4-methyl-6-trimethylsilylhex-4-enamide
• CAS: 1380097-45-9
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₂Si
• 分子量: 229.395
• InChiKey: BPIQTWSJZPDVGF-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-methoxy-4-methyl-6-(trimethylsilyl)hex-4-enamide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到1-methoxy-5-methyl-5-vinylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的不饱和O-烷基异羟肟酸酯的环化：甲硅烷基协助获得α-乙烯基和α-（2-甲硅烷基）内酰胺

  摘要：

  摘要 丰富的生理活性的天然产物和药剂可确保内内酰胺环的实施例，其合成方法，其有利于这些饱和的正的制备中的发展-杂环，是至关重要的。本文开发了一种通用的方法，用于合成4至8元的α-乙烯基和α-（2-硅烷基乙烯基）内酰胺，涉及碘（III）介导的不饱和O的氧化环化报道了包含烯丙基硅烷的异羟肟酸烷基酯。重要的是，可以通过改变硅中心处的取代图案来有效地控制这种转变的结果。当烯丙基三甲基硅烷进行带甲硅烷基化的闭环反应以形成α-乙烯基内酰胺时，相应的三异丙基硅烷和三苯基硅烷进行环化而不损失较大的甲硅烷基，从而形成具有出色立体选择性的E-乙烯基硅烷。从机理的观点出发，提出该反应通过一致的烯烃加成单线态氮离子（或其等价物）进行，以形成双环N-酰基-N-烷氧基叠氮鎓离子，其消除了开环。 丰富的生理活性的天然产物和药剂可确保内内酰胺环的实施例，其合成方法，其有利于这些饱和的正的制备中的发展-杂环，是至关重要的。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290750
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-4-methyl-6-(trimethylsilyl)-4-hexanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (E)-N-methoxy-4-methyl-6-(trimethylsilyl)hex-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的不饱和O-烷基异羟肟酸酯的环化：甲硅烷基协助获得α-乙烯基和α-（2-甲硅烷基）内酰胺

  摘要：

  摘要 丰富的生理活性的天然产物和药剂可确保内内酰胺环的实施例，其合成方法，其有利于这些饱和的正的制备中的发展-杂环，是至关重要的。本文开发了一种通用的方法，用于合成4至8元的α-乙烯基和α-（2-硅烷基乙烯基）内酰胺，涉及碘（III）介导的不饱和O的氧化环化报道了包含烯丙基硅烷的异羟肟酸烷基酯。重要的是，可以通过改变硅中心处的取代图案来有效地控制这种转变的结果。当烯丙基三甲基硅烷进行带甲硅烷基化的闭环反应以形成α-乙烯基内酰胺时，相应的三异丙基硅烷和三苯基硅烷进行环化而不损失较大的甲硅烷基，从而形成具有出色立体选择性的E-乙烯基硅烷。从机理的观点出发，提出该反应通过一致的烯烃加成单线态氮离子（或其等价物）进行，以形成双环N-酰基-N-烷氧基叠氮鎓离子，其消除了开环。 丰富的生理活性的天然产物和药剂可确保内内酰胺环的实施例，其合成方法，其有利于这些饱和的正的制备中的发展-杂环，是至关重要的。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290750