(1S,2R,4S,5R)-2,5-diisopropylcyclohexane-1,4-diyl dimethanesulfonate | 130970-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,4S,5R)-2,5-diisopropylcyclohexane-1,4-diyl dimethanesulfonate
• 英文别名: [(1S,2R,4S,5R)-4-methylsulfonyloxy-2,5-di(propan-2-yl)cyclohexyl] methanesulfonate
• CAS: 130970-51-3
• 化学式: C₁₄H₂₈O₆S₂
• 分子量: 356.505
• InChiKey: RURGOXRBKOFSCN-MQYQWHSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5R)-2,5-diisopropylcyclohexane-1,4-diyl dimethanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到Methanesulfonic acid (1S,2R,4R,5R)-4-azido-2,5-diisopropyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型手性2,5-二烷基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷和2,5-二烷基-7-硫代双环[2.2.1]庚烷的合成

  摘要：

  通过在甲醇中以5％Pd / C催化单叠氮化物的氢化反应，合成了具有刚性双环骨架的新型C 2对称手性胺。对映体纯的2，5-二烷基-7-硫代双环[2.2.1]庚烷由容易获得的材料制成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00989-7
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二异丙基-1,4-环己二烯 在 diisopinocampheylborane 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (1S,2R,4S,5R)-2,5-diisopropylcyclohexane-1,4-diyl dimethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  手性双环[2.2.2]辛烷融合的CpRh配合物：合成及其在不对称CH活化中的潜在应用。

  摘要：

  制备了带有C 2对称手性桥环稠合的Cp配体的新型手性环戊二烯基铑（I）配合物（CpRh I）。该配合物已成功地应用于N-甲氧基苯甲酰胺与醌的不对称CH活化反应，从而提供了一系列手性对苯二吡啶类化合物，收率高达82％，ee高达99％。有趣的是，结构分析表明，与经典的联萘和螺二茚满基CpRh I配合物相比，最佳手性CpRh I催化剂的侧壁在垂直方向上延伸更大，在水平方向上延伸程度更小，并且更靠近金属中心，因此可以解释其优越性。催化性能。

  DOI：

  10.1002/anie.202010489

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of Simple Ketones Catalyzed by a Rh-PennPhos Complex
  作者：Qiongzhong Jiang、Yutong Jiang、Dengming Xiao、Ping Cao、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1100::aid-anie1100>3.0.co;2-3

  日期：1998.5.4

  Even alkyl methyl ketones undergo asymmetric hydrogenation with high enantioselectivity when a rhodium complex of the conformationally rigid chiral ligand 1 (Me-PennPhos; R=CH3 ) is used as the catalyst. Basic additives such as 2,6-lutidine contribute to the achievement of high enantiomeric excesses.

  当使用构象刚性手性配体1的铑配合物（Me-PennPhos； R ＝ CH 3）作为催化剂时，即使烷基甲基酮也经历高对映选择性的不对称氢化。碱性添加剂（例如2，6-二甲基吡啶）有助于实现高对映体过量。
• Syntheses of Novel Chiral Monophosphines, 2,5-Dialkyl-7-phenyl-7-phosphabicyclo- [2.2.1]heptanes, and Their Application in Highly Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Alkylations
  作者：Zhaogen Chen、Qiongzhong Jiang、Guoxin Zhu、Dengming Xiao、Ping Cao、Cheng Guo、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo9623548

  日期：1997.6.1
• Enantioselective catalytic isomerization of an unfunctionalized achiral alkene
  作者：Zhuoliang Chen、Ronald L. Halterman

  DOI：10.1021/ja00032a062

  日期：1992.3
• CHEN, ZHUOLIANG;HALTERMAN, RONALD L., SYNLFTT.,(1990) N, C. 103-105
  作者：CHEN, ZHUOLIANG、HALTERMAN, RONALD L.

  DOI：——

  日期：——