12‐(benzyloxy)dodecanal | 173074-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 12‐(benzyloxy)dodecanal
• 英文别名: 12-benzyloxydodecanaldehyde；12-(benzyloxy)dodecanal；12-Benzyloxydodecanal；12-Phenylmethoxydodecanal
• CAS: 173074-89-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: KKTJKHPSQIZIEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12‐(benzyloxy)dodecanal 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 methyl 14-hydroxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  Products of Cytochrome P450_BioI (CYP107H1)-Catalyzed Oxidation of Fatty Acids

  摘要：

  [GRAPHICS]Oxidation of tetradecanoic and hexadecanoic acids by cytochrome P450(Biol) (CYP107H1) produces mainly the 11-, 12-, and 13-hydroxy C-14 fatty acids and the 11- to 15-hydroxy C-16 fatty acids, respectively. In contrast to previous reports, terminal hydroxylation is not observed. The enantiospecificity of fatty acid hydroxylation by P450(Biol) was also determined, and the enzyme was shown to be moderately selective for production of the (R)-alcohols.

  DOI：

  10.1021/ol035254e
• 作为产物：
  描述：

  1,12-十二烷二醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 12‐(benzyloxy)dodecanal
  参考文献：
  名称：

  羟基β-甲基脂肪酸乙酯的简明合成。

  摘要：

  由对称二醇成功合成了具有不同碳链长度和不同羟基位置的羟基β-甲基脂肪酸乙酯。这些脂肪酸衍生物是用于脂肪酸代谢分析的化学探针的有用中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00637

文献信息

• [EN] BIPOLAR TETRAETHER LIPIDS<br/>[FR] LIPIDES BIPOLAIRES DE TYPE TÉTRAÉTHER
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017040702A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, compositions, and liposomes and methods of thereof.

  披露的内容包括但不限于化合物、组合物、脂质体及其方法。
• Cyclohexane Rings Reduce Membrane Permeability to Small Ions in Archaea-Inspired Tetraether Lipids
  作者：Takaoki Koyanagi、Geoffray Leriche、David Onofrei、Gregory P. Holland、Michael Mayer、Jerry Yang

  DOI：10.1002/anie.201510445

  日期：2016.1.26

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• Detection of 2-substituted cyclobutanones as irradiation products of lipid-containing foods: synthesis and applications of cis- and trans-2-(tetradec-5′-enyl)cyclobutanones and 11-(2′-oxocyclobutyl)undecanoic acid
  作者：Lynne Hamilton、M. Hilary Stevenson、Derek R. Boyd、Ian N. Brannigan、Alan B. Treacy、John T. G. Hamilton、W. Colin McRoberts、Christopher T. Elliott

  DOI：10.1039/p19960000139

  日期：——

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• Evaluation of the effect of fluorination on the property of monofluorinated dimyristoylphosphatidylcholines
  作者：Marie-Claude Gagnon、Bianka Turgeon、Jean-Daniel Savoie、Jean-François Parent、Michèle Auger、Jean-François Paquin

  DOI：10.1039/c4ob00934g

  日期：——

  The synthesis and characterization of three monofluorinated dimyristoylphosphatidylcholines, with the fluorine atom located at the extremities of the acyl chain in position 2 of the glycerol (sn-2), is described.

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• Synthesis of Archaeal Bipolar Lipid Analogues:  A Way to Versatile Drug/Gene Delivery Systems
  作者：Mickaëlle Brard、Céline Lainé,、Gildas Réthoré,、Isabelle Laurent、Cécile Neveu、Loïc Lemiègre、Thierry Benvegnu

  DOI：10.1021/jo071181r

  日期：2007.10.1

  A synthetic route for the preparation of symmetrical and unsymmetrical archaeal tetraether-like analogues has been described. The syntheses are based upon the elaboration of hemimacrocyclic tetraether lipid cores from versatile building blocks followed by simultaneous or sequential introduction of polar head groups. Functionalizations of the tetraether lipids with neutral lactose or phosphatidylcholine

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