N-tert-butyloxycarbonyl-2-(1-buten-4-hydroxy)-pyrrolidine | 131270-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-2-(1-buten-4-hydroxy)-pyrrolidine
• CAS: 131270-18-3；131270-19-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: JHLARIBCCRBEAD-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-2-(1-buten-4-hydroxy)-pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(-)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-(4-hydroxybutyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸作为吲哚并立生物碱的前体

  摘要：

  吲哚并立生物碱δ-可卡因[（-）-（R）-八氢吲哚并嗪和slaframine的生物合成前体（+）-（1S，8aS）-1-羟基吲哚并嗪]的对映体控制合成通过L-脯氨酸的缩合反应实现和3R，2S-羟基脯氨醛，分别带有3-碳合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97933-4
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 0.5h， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl-2-(1-buten-4-hydroxy)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸作为吲哚并立生物碱的前体

  摘要：

  吲哚并立生物碱δ-可卡因[（-）-（R）-八氢吲哚并嗪和slaframine的生物合成前体（+）-（1S，8aS）-1-羟基吲哚并嗪]的对映体控制合成通过L-脯氨酸的缩合反应实现和3R，2S-羟基脯氨醛，分别带有3-碳合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97933-4

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of (−)-Slaframine and Related Hydroxylated Indolizidines. Utilization of a Nucleophilic Alaninol Synthon Derived from Serine¹
  作者：Mukund P. Sibi、James W. Christensen

  DOI：10.1021/jo9908546

  日期：1999.8.1

  A general methodology for the synthesis of indolizidine alkaloids delta-coniceine (12), 1-hydroxyindolizidine (20), desacetoxy slaframine (24), slaframine (34), and an analogue (37) has been developed. This convergent approach utilizes the available chirality in proline and serine and is conceptually different from other approaches. A highly stereoselective coupling of the prolinals with a nucleophilic alaninol synthon provides the precursors for the key cyclization. A novel thermolytic annulation of an oxazolidinone is the key step in the formation of the six-membered piperidine ring. Further elaboration provides the target natural products 24, 34, and 37 in good overall yields.