4-(9,10-dimethoxyanthracen-2-yl)-1,1-diethoxybutan-2-ol | 1312469-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-(9,10-dimethoxyanthracen-2-yl)-1,1-diethoxybutan-2-ol
• CAS: 1312469-17-2
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• 分子量: 398.499
• InChiKey: LDEADIHIFGNTEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(9,10-dimethoxyanthracen-2-yl)-1,1-diethoxybutan-2-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (±)-zenkequinone B
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (±)-zenkequinone B

  摘要：

  The first total synthesis of tetrahydrobenzo[a]anthraquinone natural product (+/-)-zenkequinone B (1) is reported. The key step involves the TiCl(4)-promoted intramolecular cyclization of 4-aryl-2-hydroxybutanal diethyl acetal 4 to give compound 3. The total synthesis of (+/-)-zenekequinone B (1) has been accomplished in five steps from readily available 2-(chloromethyl)-9,10-dimethoxyanthracene (5) in 40.3% overall yield. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.103
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diethoxy-2-methyl-2-propene 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-(9,10-dimethoxyanthracen-2-yl)-1,1-diethoxybutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (±)-zenkequinone B

  摘要：

  The first total synthesis of tetrahydrobenzo[a]anthraquinone natural product (+/-)-zenkequinone B (1) is reported. The key step involves the TiCl(4)-promoted intramolecular cyclization of 4-aryl-2-hydroxybutanal diethyl acetal 4 to give compound 3. The total synthesis of (+/-)-zenekequinone B (1) has been accomplished in five steps from readily available 2-(chloromethyl)-9,10-dimethoxyanthracene (5) in 40.3% overall yield. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.103

文献信息

• The first total synthesis of (±)-zenkequinone B
  作者：Rammohan Devulapally、Yung-Son Hon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.103

  日期：2011.6

  The first total synthesis of tetrahydrobenzo[a]anthraquinone natural product (+/-)-zenkequinone B (1) is reported. The key step involves the TiCl(4)-promoted intramolecular cyclization of 4-aryl-2-hydroxybutanal diethyl acetal 4 to give compound 3. The total synthesis of (+/-)-zenekequinone B (1) has been accomplished in five steps from readily available 2-(chloromethyl)-9,10-dimethoxyanthracene (5) in 40.3% overall yield. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.