benzyl (E)-8-chlorooct-3-enoate | 1443734-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (E)-8-chlorooct-3-enoate
• CAS: 1443734-85-7
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO₂
• 分子量: 266.768
• InChiKey: KSRQFKQFGOOCOZ-FARCUNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(6-chlorohex-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 XPhos Pd G2 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 benzyl (E)-8-chlorooct-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Potassium Alkenyltrifluoroborates with 2-Chloroacetates and 2-Chloroacetamides

  摘要：

  A protocol for the stereocontrolled synthesis of (E)- and (Z)-beta,gamma-unsaturated esters and amides is reported. 2-Chloroacetates as well as secondary and tertiary 2-chloroacetamides were successfully employed as electrophiles in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction with potassium (E)- and (Z)-alkenyltrifluoroborates, affording the corresponding products in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol401377q