(-)-(S)-Ethyl p-Chlorophenyl Sulfoxide | 128092-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-Ethyl p-Chlorophenyl Sulfoxide
• 英文别名: (4-chlorophenyl)ethylsulfoxide；(-)-(S)-(4-chlorophenyl) ethyl sulfoxide；(S)-(-)-ethyl (4-chlorophenyl)sulfoxide；1-chloro-4-[(S)-ethylsulfinyl]benzene
• CAS: 128092-47-7
• 化学式: C₈H₉ClOS
• 分子量: 188.678
• InChiKey: CIFKUJHLRUDFNY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-Ethyl p-Chlorophenyl Sulfoxide 、 2-BIPHENYLMAGNESIUM BROMIDE 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对称的二芳基亚砜作为二烷基镁化合物的不对称亚磺酰基化试剂

  摘要：

  在-78°C下，当添加1.5当量的（S）-BINOL二锂盐作为促进剂时，伯二烷基镁化合物与二芳基亚砜反应。烷基芳基亚砜导致定量产率最高，ee高达97％。这证明了通过非手性亚磺化剂进行不对称亚磺酰基化的可行性（从烷基2 Mg的角度来看），以及不对称亚砜与镁交换的可行性（从Ar 2 SO角度来看）。

  DOI：

  10.1021/jo502417j
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-(p-Chlorophenyl)ethylmethyloxosulfonium Perchlorate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到(-)-(S)-Ethyl p-Chlorophenyl Sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Takeuchi, Hiroyuki; Minato, Hiroshi; Kobayashi, Michio, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 47, # 1 + 2, p. 165 - 172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Sulfinylations of<i>N</i>-Methylephedrine-Modified Tri- or Tetraalkyl Zincates by Symmetric Diaryl Sulfoxides
  作者：Simon Ruppenthal、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201701603

  日期：2018.6.7

  Diethylzinc was treated with 1 or 2 equiv. of AlkMgCl or PhMgBr (preferably) or with 1 equiv. of nBuLi (less efficiently) for forming species – plausibly zincates – which were sulfinylated by diaryl sulfoxides to give racemic alkyl aryl sulfoxides in yields reaching 100 %. Dialkylzinc reagents were also activated by treatments with 1 or 2 equiv. of an enantiomerically pure alkylmagnesium β‐aminoalkoxide

  二乙基锌用1或2当量处理。最好是AlkMgCl或PhMgBr或1当量的AlkMgCl或PhMgBr。的Ñ振振有词锌酸盐- -丁基锂（效率较低），用于形成物种这是由二芳基sulfinylated亚砜，得到外消旋烷基芳基亚砜中的产率达到100％。二烷基锌试剂也可以通过用1或2当量的处理来活化。对映体纯的烷基镁β-氨基醇盐。当醇盐来自二烷基镁试剂和等摩尔量的N-甲基-（-）-麻黄碱时，这种方法最有效。该第二活化模式允许用二芳基亚砜将本来是二烷基锌试剂的亚磺酰基化。这样生成对映体比例高达93：7的烷基芳基亚砜，产率高达100％。
• A new methodology for the oxidation of sulfides with Fe(III) catalysts
  作者：Debashis Chakraborty、Payal Malik、Vinod Kumar Goda

  DOI：10.1002/aoc.1859

  日期：2012.1

  A variety of sulfides were converted to the corresponding sulfoxide derivatives with 70% t‐BuOOH (water) as the oxidant in the presence of catalytic quantity of Fe2(SO4)3. The method described has a wide range of applications, involves simple work‐up, exhibits chemoselectivity/enantioselectivity and proceeds under mild reaction conditions. The resulting products are obtained in good yield within a

  在催化量的Fe 2（SO 4）3存在下，多种硫化物以70％t- BuOOH（水）为氧化剂转化为相应的亚砜衍生物。所描述的方法具有广泛的应用范围，涉及简单的后处理，具有化学选择性/对映选择性，并且可以在温和的反应条件下进行。在合理的时间内以高收率获得所得产物。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Bi2O3 catalyzed asymmetric oxidation of sulfides
  作者：Payal Malik、Debashis Chakraborty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.029

  日期：2012.10

  Bismuth based catalytic system for the asymmetric oxidation of alkyl and aryl benzyl sulfides using t-BuOOH as the oxidant has been investigated. This method affords sulfoxides with high enantioselectivities (up to 98% ee) and good yields in reasonable time. The over oxidized product namely the sulfone was not observed. The described method has wide range of applications, exhibits chemoselectivity/enantioselectivity

  已经研究了使用叔丁基醇作为氧化剂不对称氧化烷基和芳基苄基硫化物的铋基催化体系。此方法可在合理的时间内提供具有高对映选择性（高达98％ee）和良好收率的亚砜。没有观察到过氧化的产物，即砜。所描述的方法具有广泛的应用范围，表现出化学选择性/对映选择性，并且在温和且环境友好的反应条件下进行。