4-(5-甲氧基-2-硝基苯基)-3-氧代丁酸甲酯 | 130916-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(5-甲氧基-2-硝基苯基)-3-氧代丁酸甲酯
• 英文名称: Methyl 4-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-3-oxobutyrate
• 英文别名: methyl 4-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 130916-41-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆
• 分子量: 267.238
• InChiKey: SMUJUEJXEWAZDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-甲氧基-2-硝基苯基)-3-氧代丁酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 1-<2-(Carbomethoxymethyl)-3-(5-methoxyindole)>-1-(3-pyridyl)-ethene
  参考文献：
  名称：

  6h-吡啶并[4,3-b]咔唑的合成

  摘要：

  制备了一些6H-吡啶并[4,3-b]咔唑，用于在人肺癌细胞培养物中的细胞毒性测试。通过还原4-（2-硝基-5-甲氧基苯基）-3-氧代丁酸甲酯制备的6-甲氧基吲哚乙酸甲酯与3-乙酰基吡啶缩合，得到乙烯基吲哚，其被对硝基苄基溴季铵化。借助于甲醇钠和烟酸乙基硫代甲烷使该盐环化，得到6H-吡啶并[4，3-b]咔唑。用三丁基膦在沸腾的DMF中进行短暂处理，得到的酯，经LilH4还原，然后用异氰酸甲酯处理，得到5-羟甲基-9-甲氧基-11-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑N-氨基甲酸甲酯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87753-x
• 作为产物：
  描述：

  (5-Methoxy-2-nitrophenyl)acetylchlorid 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-(5-甲氧基-2-硝基苯基)-3-氧代丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  6h-吡啶并[4,3-b]咔唑的合成

  摘要：

  制备了一些6H-吡啶并[4,3-b]咔唑，用于在人肺癌细胞培养物中的细胞毒性测试。通过还原4-（2-硝基-5-甲氧基苯基）-3-氧代丁酸甲酯制备的6-甲氧基吲哚乙酸甲酯与3-乙酰基吡啶缩合，得到乙烯基吲哚，其被对硝基苄基溴季铵化。借助于甲醇钠和烟酸乙基硫代甲烷使该盐环化，得到6H-吡啶并[4，3-b]咔唑。用三丁基膦在沸腾的DMF中进行短暂处理，得到的酯，经LilH4还原，然后用异氰酸甲酯处理，得到5-羟甲基-9-甲氧基-11-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑N-氨基甲酸甲酯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87753-x

文献信息

• [EN] TRIAZOLOBENZAZEPINES AS VASOPRESSIN V1A RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] TRIAZOLOBENZAZÉPINES UTILISÉES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA VASOPRESSINE V1A
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT

  公开号：WO2019116324A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to 5,6-dihydro-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1]benzazepine derivatives of general formula (I) and/or salts thereof and/or geometric isomers thereof and/or stereoisomers thereof and/or enantiomers thereof and/or racemates thereof and/or diastereomers thereof and/or biologically active metabolites thereof and/or prodrugs thereof and/or solvates thereof and/or hydrates thereof and/or polymorphs thereof which are centrally and/or peripherally acting V1a receptor modulators, particularly V1a receptor antagonists. Additional subject of the present invention is the process for the preparation of the compounds and the intermediates of the preparation process as well. The invention also relates to the pharmaceutical compositions containing the compounds or together with one or more other active substances, as well as to the use in the treatment and/or prophylaxis of a disease or condition associated with V1a receptor function.

  本发明涉及一般式(I)的5,6-二氢-4H-[1,2,4]三唑并[4,3-a][1]苯并蒽啉衍生物和/或其盐和/或其几何异构体和/或其立体异构体和/或其对映异构体和/或其消旋体和/或其非对映异构体和/或其生物活性代谢物和/或其前药和/或其溶剂化合物和/或其水合物和/或其多晶形式，这些化合物是中枢和/或外周作用的V1a受体调节剂，特别是V1a受体拮抗剂。本发明的另一个主题是制备这些化合物的过程以及制备过程的中间体。该发明还涉及含有这些化合物或与一个或多个其他活性物质一起的药物组合物，以及在治疗和/或预防与V1a受体功能相关的疾病或症状中的用途。
• Discovery and Characterization of RGH-122, a Potent, Selective, and Orally Bioavailable V1a Receptor Antagonist
  作者：Ferenc Baska、Éva Bozó、Zsolt Szeleczky、Gábor Szántó、Krisztina Vukics、Zoltán Szakács、Katalin Domány-Kovács、Dalma Kurkó、Elemér Vass、Márta Thán、Mónika Vastag、Krisztina Temesvári、Sándor Lévai、Attila Sándor Halász、Krisztina Szondiné Kordás、Viktor Román、István Greiner、Imre Bata

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01868

  日期：2024.1.11
• TRIAZOLOBENZAZEPINES AS VASOPRESSIN V1A RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Richter Gedeon Nyrt.

  公开号：EP3724192A1

  公开（公告）日：2020-10-21