1-(trifluoromethyl)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene | 573979-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(trifluoromethyl)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-(Trifluoromethyl)-4-(3,3,3-trifluoro-1-propyn-1-yl)benzene；1-(trifluoromethyl)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 573979-97-2
• 化学式: C₁₀H₄F₆
• 分子量: 238.132
• InChiKey: JQTLDAPYWLECEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trifluoromethyl)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 四甲基乙二胺 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3H-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟丙炔脱氟硫代环化反应合成1,2-二硫代3-硫酮

  摘要：

  通过元素硫作为唯一的硫源，开发了一种简单实用的方法，该方法通过铜催化的三氟丙炔的脱氟硫代环化反应制备1,2-二硫代3-硫酮。该反应显示出较宽的底物范围和较高的官能团耐受性，能够以中等至良好的产率提供相应的S-杂环，并具有通过CF 3基团的CF键断裂有效构建多个CS键的特征。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800846
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 、 trifluoromethylcopper(I) 在 四甲基乙二胺 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-(trifluoromethyl)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲基酮直接合成三氟甲基铜试剂：在三氟甲基化中的应用

  摘要：

  用氟经济：由铜酸盐试剂和三氟甲基酮（最经济，最有效的三氟甲基来源之一）直接合成CuCF 3。该方法的优势在于所使用的所有试剂成本低，操作简单且CuCF 3的产率实际上是定量的（请参阅方案）。此外，三种类型的三氟甲基化顺利进行以提供高产率的相应产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201303828

文献信息

• Facile Synthesis of Trifluoromethyl-substituted Enynes: Remarkable Reactivity and Stereoselectivity of Tributyl(3,3,3-trifluoropropynyl)stannane in Carbostannylation of Alkynes
  作者：Masaki Shimizu、Guofang Jiang、Masahito Murai、Youhei Takeda、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1246/cl.2005.1700

  日期：2005.12

  Carbostannylation of alkynes with tributyl(3,3,3-trifluoropropynyl)stannane is found to proceed at room temperature in a syn-manner, giving rise to the corresponding CF3-substituted enynes as a single stereoisomer in good yields. Both terminal and, CF3- or RO2C-substituted internal alkynes are applicable to the addition reaction. Synthetic applications of the adduct are also demonstrated.

  用三丁基(3,3,3-三氟丙炔基)锡进行炭锡化反应发现该反应在室温下以同位旋的方式进行，生成相应的CF3取代的烯炔，且以单一立体异构体的形式获得良好产率。终烯和 或RO2C取代的内烯均适用于该加成反应。还展示了该加成物的合成应用。
• Iron-Catalyzed Intermolecular Hydrothiolation of Internal Alkynes with Thiosalicylic Acids, and Sequential Intramolecular Cyclization Reaction
  作者：Taro Sonehara、Shogo Murakami、Sae Yamazaki、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01953

  日期：2017.8.18

  We demonstrate the iron-catalyzed intermolecular coupling of internal alkynes and thiosalicylic acid derivatives. The reaction was effectively catalyzed by the Fe(acac)2/1,10-phenanthroline catalyst in toluene/HFIP (hexafluoroisopropyl alcohol) as the reaction solvent and afforded several types of 1,3-oxathiine derivatives in moderate to high yields through the intermolecular hydrothiolation and sequential

  我们证明了内部炔烃和硫代水杨酸衍生物的铁催化的分子间偶联。Fe（acac）2 / 1,10-菲咯啉催化剂在甲苯/ HFIP（六氟异丙醇）中作为反应溶剂有效地催化了该反应，并通过分子间反应以中等至高收率提供了几种类型的1,3-氧代嘧啶衍生物氢硫基化和顺序分子内环化。
• Sulfoximines as a Versatile Scaffold for Electrophilic Fluoroalkylating Reagents
  作者：Céline Urban、Frédéric Cadoret、Jean-Claude Blazejewski、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.201100503

  日期：2011.7.11

  New electrophilic fluoroalkylating agents based on the sulfoximine skeleton as a common platform are described. We demonstrate the importance of the activating group, attached to the nitrogen, and its specificity for the fluorinated group to be delivered. As an application, a variety of unknown dichlorofluoro, bromodifluoro, and trifluoromethyl alkynes have been prepared using these reagents.

  描述了基于亚砜亚胺骨架作为通用平台的新型亲电氟烷基化剂。我们证明了与氮相连的活化基团的重要性，以及它对要传递的氟化基团的特异性。作为应用，使用这些试剂制备了各种未知的二氯氟、溴二氟和三氟甲基炔烃。
• Iridium-Catalyzed Regioselective Synthesis of Trifluoromethylated Isocoumarins through Annulation of Benzoic Acids with Trifluoromethylated Alkynes
  作者：Guangyuan Liu、Guanghua Kuang、Xingxing Zhang、Naihao Lu、Yang Fu、Yiyuan Peng、Yirong Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00572

  日期：2019.5.3

  An unprecedented Ir-catalyzed oxidative coupling of benzoic acids with trifluoromethylated alkynes was successfully developed to provide diverse trifluoromethylated isocoumarins in moderate to good yields. This new practical procedure was highlighted by mild reaction conditions, broad substrate scope, good regioselectivity, high efficiency, and easy operation.

  成功开发出前所未有的Ir催化的苯甲酸与三氟甲基化炔烃的氧化偶合，以中等到良好的产率提供各种三氟甲基化异香豆素。反应条件温和，底物范围广，区域选择性好，效率高且易于操作，突出了这一新的实用程序。
• Iron-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of trifluoromethyl group substituted unsymmetrical internal alkynes
  作者：Maki Minakawa、Tomoki Ishikawa、Junya Namioka、Souichirou Hirooka、Biao Zhou、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1039/c4ra06973k

  日期：——

  Iron-catalyzed [2 + 2 + 2] intermolecular cycloaddition of trifluoromethyl group substituted unsymmetrical internal alkynes afforded the corresponding trifluoromethyl group substituted benzene derivatives in high yield with excellent selectivity.

  用铁催化的[2 + 2 + 2]分子间环加成反应，三氟甲基取代的非对称内部炔烃得到相应的三氟甲基取代苯衍生物，收率高，选择性优异。