(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-{(2R,5S)-5-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-pentan-1-ol | 112497-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-{(2R,5S)-5-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-pentan-1-ol
• 英文别名: (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-methyloxolan-2-yl]pentan-1-ol
• CAS: 112497-06-0
• 化学式: C₂₄H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 460.845
• InChiKey: KVFSSQUQYQDEJJ-CHOVIJNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-{(2R,5S)-5-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-pentan-1-ol 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 119.5h， 生成 (R)-1-{(2R,5S,2'S,5'R)-5'-[(4S,5S,6R)-6-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-5,2'-dimethyl-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素离子霉素的全合成

  摘要：

  钙离子载体离子霉素的会聚不对称合成已通过以下概述的途径实现。四个图示的亚基，它们包含离子霉素的 c,-C,,-,, CI)-&r cI&22 和 C=-C32 部分，

  DOI：

  10.1021/ja00169a042
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-Bromo-6-methoxymethoxy-3-methyl-hex-2-ene 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基溴化硼 、 二氧化碳 、 TEA 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-{(2R,5S)-5-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  离子霉素中四氢呋喃单元的立体选择性合成

  摘要：

  通过对（，）-二烯5进行立体选择性高锰酸盐环化，制备了与钙离子载体离子霉素的碳原子23-32对应的四氢呋喃单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80974-6

文献信息

• EVANS, DAVID A.;DOW, ROBERT L.;SHIH, THOMAS L.;TAKACS, JAMES M.;ZAHLER, R+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 5290-5313
  作者：EVANS, DAVID A.、DOW, ROBERT L.、SHIH, THOMAS L.、TAKACS, JAMES M.、ZAHLER, R+

  DOI：——

  日期：——