2,2-dibromo-1,1-dimethylspiro[2.5]octane | 53147-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 2,2-dibromo-1,1-dimethylspiro[2.5]octane
• CAS: 53147-77-6
• 化学式: C₁₀H₁₆Br₂
• 分子量: 296.045
• InChiKey: YFLSTFBOEMAMRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromo-1,1-dimethylspiro[2.5]octane 、 tert-butyldimethylsilyloxy-3-hexa-1,5-diene 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以22%的产率得到tert-butyl((1-(3-(cyclohexylidenemethylene)-2,2-dimethylcyclopropyl)but-3-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  亚胺基存在下亚乙烯基亚环丙烷与二苯二硒的反应及热诱导的进一步转变

  摘要：

  自由基变换器：在AIBN存在下并加热后，将亚乙烯基环丙烷与二苯二硒化物化学转化，得到高收率的相应双环[3.1.0]己烷衍生物。这些化合物通过烯丙基环丙烷的开环途径经历热诱导的自由基1,4-氢转移，从而在200°C下以良好的产率立体选择性地生成相应的环己烯衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103461
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 异亚丙基环己烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 2,2-dibromo-1,1-dimethylspiro[2.5]octane
  参考文献：
  名称：

  亚胺基存在下亚乙烯基亚环丙烷与二苯二硒的反应及热诱导的进一步转变

  摘要：

  自由基变换器：在AIBN存在下并加热后，将亚乙烯基环丙烷与二苯二硒化物化学转化，得到高收率的相应双环[3.1.0]己烷衍生物。这些化合物通过烯丙基环丙烷的开环途径经历热诱导的自由基1,4-氢转移，从而在200°C下以良好的产率立体选择性地生成相应的环己烯衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103461

文献信息

• Original syntheses of carbonyl compounds and gem-dihalocyclopropanes from β-hydroxyalkylselenides
  作者：A. Krief、J.L. Laboureur、W. Dumont

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81039-x

  日期：1987.1

  β-hydroxyalkylselenides possessing two alkyl substituents on the carbon bearing the selenenyl moiety react with dihalocarbenes generated from haloforms and thallous ethoxide or under phase transfer catalysis to produce ring enlarged ketones as the sole product in the first case, as the main product in the second. The reaction takes another course when the dihalocarbenes generated from haloforms and

  在带有亚硒基部分的碳上具有两个烷基取代基的β-羟基烷基硒化物与卤代烃和thallous ethoxide生成的二卤卡宾反应，或在相转移催化下生成环扩大的酮，在第一种情况下作为唯一产物，在第二种情况下作为主要产物。该反应时从卤仿和将tBuOK或从trihalomethylphenylmercury产生的dihalocarbenes采用和导线另一过程间别名到dihalocyclopropanes。
• KRIEF A.; LABOUREUR J. L.; DUMONT W., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 14, 1549-1552
  作者：KRIEF A.、 LABOUREUR J. L.、 DUMONT W.

  DOI：——

  日期：——