tert-butyldimethylsilyloxy-3-hexa-1,5-diene | 139656-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyloxy-3-hexa-1,5-diene
• 英文别名: 1,5-Hexadien-3-ol, tert-butyldimethylsilyl ether；tert-butyl-hexa-1,5-dien-3-yloxy-dimethylsilane
• CAS: 139656-24-9
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: XDSDYDUSDMDYHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.819±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1097.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyloxy-3-hexa-1,5-diene 在 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到tert-Butyl(dimethyl)[(2-methylcyclopentyl)oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Organoyttrium-catalyzed cyclization of substituted 1,5- and 1,6-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00034a061

文献信息

• Reactions of Vinylidenecyclopropanes with Diphenyl Diselenide in the Presence of AIBN and Thermally-Induced Further Transformations
  作者：Wei Yuan、Yin Wei、Min Shi、Yuxue Li

  DOI：10.1002/chem.201103461

  日期：2012.1.27

  vinylidenecyclopropanes with diphenyl diselenide in the presence of AIBN and upon heating gives the corresponding bicyclo[3.1.0]hexane derivatives in good yields. These compounds undergo thermal‐induced radical 1,4‐hydrogen shifts through a ring‐opening pathway of allylic cyclopropane to give the corresponding cyclohexene derivatives stereoselectively in good yields at 200 °C (see scheme).

  自由基变换器：在AIBN存在下并加热后，将亚乙烯基环丙烷与二苯二硒化物化学转化，得到高收率的相应双环[3.1.0]己烷衍生物。这些化合物通过烯丙基环丙烷的开环途径经历热诱导的自由基1,4-氢转移，从而在200°C下以良好的产率立体选择性地生成相应的环己烯衍生物（参见方案）。
• Regioselective Cross-Metathesis Reaction Induced by Steric Hindrance
  作者：Samir BouzBouz、Rebecca Simmons、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol049079t

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] When hexa-1,5-dien-3-ol is protected with bulky groups, a regioselective cross-metathesis reaction can take place at the C5-C6 double bond.

  [反应：见正文]当hexa-1,5-dien-3-ol被庞大的基团保护时，可以在C5-C6双键处发生区域选择性的交叉复分解反应。
• Organoyttrium-Catalyzed Sequential Cyclization/Silylation Reactions of 1,5-Dienes and 1,6-Dienes
  作者：Gary A. Molander、Paul J. Nichols

  DOI：10.1021/ja00120a031

  日期：1995.4
• Regioselectivity and Stereoselectivity in Nitrile Oxide Cycloaddition to 1, 5-Hexadien-3-ol. The Study on the Hydrogen Bonding Effect and Magnesium Chelation Effect in Nitrile Oxide Cycloaddition
  作者：Jae Nyoung Kim、Hyoung Rae Kim、Eung K. Ryu

  DOI：10.1080/00397919308011265

  日期：1993.6

  1,3-Dipolar cycloaddition of 2,6-dichlorobenzonitrile oxide and 1.5-hexadien-3-ol showed regioselectivity to some extent by their hydrogen bonding effect. The chelation of magnesium metal instead of hydrogen bonding in the same reaction showed an excellent regioselectivity along with a good diastereoselectivity.
• Organoyttrium-catalyzed cyclization of substituted 1,5- and 1,6-dienes
  作者：Gary A. Molander、John O. Hoberg

  DOI：10.1021/ja00034a061

  日期：1992.4