2-iodo-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole | 2697-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 2697-71-4
• 化学式: C₈H₅IN₂O
• 分子量: 272.045
• InChiKey: MRICLEVVWFUYNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  342.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.862±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 3-(2,6-diisopropylphenyl)-5-methyl-4-phenylthiazol-3-ium perchlorate 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74 %的产率得到2-(2-iodophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Copper‐Catalyzed Aryne Insertion into the Carbon‐Iodine Bond of Heteroaryl Iodides

  摘要：

  摘要 首次实现了在杂芳基碘化物的碳-碘键中插入丙烯。这一新型反应为从杂芳基碘化物和邻硅芳基三酸酯合成有价值的 2-iodoheterobiaryls 构建模块提供了一条高效途径，且具有极佳的区域选择性。铜（I）催化剂带有 N-杂环碳烯（NHC）配体，对完成反应至关重要。对照反应和 DFT 计算表明，作为路易斯酸的铜与杂芳基碘化物的氮原子配位介导了芳基插入杂芳基碳-碘键。

  DOI：

  10.1002/anie.202305146
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3,4-噁二唑 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl)zinc, lithium chloride, magnesium chloride complex 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80 %的产率得到2-iodo-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Copper‐Catalyzed Aryne Insertion into the Carbon‐Iodine Bond of Heteroaryl Iodides

  摘要：

  摘要 首次实现了在杂芳基碘化物的碳-碘键中插入丙烯。这一新型反应为从杂芳基碘化物和邻硅芳基三酸酯合成有价值的 2-iodoheterobiaryls 构建模块提供了一条高效途径，且具有极佳的区域选择性。铜（I）催化剂带有 N-杂环碳烯（NHC）配体，对完成反应至关重要。对照反应和 DFT 计算表明，作为路易斯酸的铜与杂芳基碘化物的氮原子配位介导了芳基插入杂芳基碳-碘键。

  DOI：

  10.1002/anie.202305146

文献信息

• [EN] FUSED-RING COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À CYCLES CONDENSÉS, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO LTD

  公开号：WO2016131380A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  This disclosure is related to a fused-ring compound of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the fused ring compound of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, preparation methods thereof, and use thereof in modulating activity of indoleamine 2, 3-dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2, 3-dioxygenase (TDO). This disclosure further provides methods of treating IDO and/or TDO-associated diseases, including cancer, viral infection and autoimmune diseases.

  这份披露涉及到式(I)的融合环化合物和/或其药学上可接受的盐，包括式(I)的融合环化合物和/或其药学上可接受的盐的药物组合物，其制备方法，以及在调节吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)和/或色氨酸2,3-二氧化酶(TDO)活性中的应用。这份披露还提供了治疗IDO和/或TDO相关疾病的方法，包括癌症、病毒感染和自身免疫疾病。
• [EN] TAGGED TREATMENT POLYMERS FOR MONITORING ANTISCALANT CONCENTRATIONS IN INDUSTRIAL WATER SYSTEMS<br/>[FR] POLYMÈRES DE TRAITEMENT MARQUÉS POUR SUIVI DES CONCENTRATIONS D'AGENTS ANTITARTRES DANS DES SYSTÈMES DE DISTRIBUTION D'EAU INDUSTRIELLE
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2019027611A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention relates to a fluorescently-tagged (co)polymer useful as a scale inhibitor in industrial water systems. Said (co)polymer comprises a (i) reactive fluorescent compound selected from a diazole compound (ii) at least one monoethylenically unsaturated acid monomer, and (iii) optionally, at least one monoethylenically unsaturated acid-free monomer.

  本发明涉及一种作为工业水系统中阻垢剂的荧光标记的（共）聚合物。该（共）聚合物包括（i）从二唑化合物中选择的反应性荧光化合物，（ii）至少一种单乙烯不饱和酸单体，以及（iii）可选地，至少一种单乙烯不饱和无酸单体。
• BISAMID-ZINKBASEN
  申请人：Knochel Paul

  公开号：US20100160632A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to zinc amide bases of the general formula (I) (R 1 R 2 N) 2 —Zn. a MgX 1 2 .b LiX 2 (I) wherein R 1 and R 2 are each independently selected from substituted or unsubstituted, linear or branched alkyl, alkenyl, alkynyl or silyl derivatives thereof, and substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl, and wherein R 1 and R 2 can form together a ring structure, or R 1 and/or R 2 can be part of a polymer structure; X 1 2 is a divalent anion or two monovalent anions that are independent from each other; X 2 is a monovalent anion; a is >0; and b is >0. The zinc amide bases can be used, amongst other things, for deprotonation and metallization of aromatics.

  本发明涉及一般式(I)(R1R2N)2—Zn.aMgX12.bLiX2的锌酰胺碱，其中R1和R2均独立地选择其取代或未取代的线性或支链烷基，烯基，炔基或其硅基衍生物，以及取代或未取代的芳基或杂环芳基，其中R1和R2可以一起形成环状结构，或者R1和/或R2可以是聚合物结构的一部分；X12是二价阴离子或两个彼此独立的单价阴离子；X2是单价阴离子；a>0；b>0。锌酰胺碱可以用于芳香族物质的去质子化和金属化等方面。
• Construction and characterization of a magnetic nanoparticle-supported Cu complex: a stable and active nanocatalyst for synthesis of heteroaryl-aryl and di-heteroaryl sulfides
  作者：Yutong Fang、Songlin Chen、Li-Yuan Chang

  DOI：10.1039/d3ra07791h

  日期：——

  challenge in organic synthesis. In this attractive methodology, we wish to introduce Fe3O4-supported 3-amino-4-mercaptobenzoic acid copper complex (Fe3O4@AMBA-CuI) nanomaterials as a novel and efficient magnetically recoverable catalyst for the preparation of heteroaryl-aryl and di-heteroaryl sulfides with high yields through reaction of heteroaryl halides with aryl or heteroaryl boronic acids and S8

  二芳基和二杂芳基硫醚存在于许多药物和重要生物化合物的结构中，并且这些化合物由于重要的生物和药物活性而在药物化学中众所周知。因此，开发新型、环保且高效的催化体系来制备二芳基硫醚和二杂芳基硫醚是有机合成中非常有吸引力且重要的挑战。在这种有吸引力的方法中，我们希望引入 Fe 3 O 4负载的 3-氨基-4-巯基苯甲酸铜配合物 (Fe 3 O 4 @AMBA-CuI) 纳米材料作为一种新型高效的磁可恢复催化剂，用于制备杂芳基-通过杂芳基卤化物与芳基或杂芳基硼酸以及S 8作为硫源在生态友好的条件下反应，高产率地制备芳基和二杂芳基硫醚。该催化体系对于多种杂芳基底物（包括苯并噻唑、苯并恶唑、苯并咪唑、恶二唑、苯并呋喃和咪唑并[1,2- a ]吡啶）非常有效且实用，因为所需的二芳基和二杂芳基硫化物是用高催化速率制备的。产量。可重复使用性实验表明，Fe 3 O 4 @AMBA-CuI纳米催化剂可以磁分离并重
• Direct C–H iodination of 1,3-azoles catalysed by CuBr 2
  作者：Xia Zhao、Fang Ding、Jingyu Li、Kui Lu、Xiaoyu Lu、Bin Wang、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.029

  日期：2015.1

  A mild method was developed for the direct C H iodination of 1,3-azoles catalysed by CuBr2. Compared with the traditional metalation/iodination sequences carried out with nBuLi or TMPLi (TMP = 2,2,6, 6-tetramethylpiperidino), a relatively weaker base, LiOtBu, was used in the presence of 1,10-phenanthroline. Five series of 1,3-azoles, including benzoxazole, benzothiozole, N-methyl-benzoimidazole, 5-phenyloxazole and 2-phenyl-1,3,4-oxadiazole were tested and afforded the corresponding iodination products. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.