(E)-1-(7-diethylaminocoumarin-3-yl)-2-(7-chlorocoumarin-4-yl)ethene | 1393594-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(7-diethylaminocoumarin-3-yl)-2-(7-chlorocoumarin-4-yl)ethene
• 英文别名: 3-[(E)-2-(7-chloro-2-oxochromen-4-yl)ethenyl]-7-(diethylamino)chromen-2-one
• CAS: 1393594-75-6
• 化学式: C₂₄H₂₀ClNO₄
• 分子量: 421.88
• InChiKey: ZBOMXNCSTBKSSH-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(7-diethylaminocoumarin-3-yl)-2-(7-chlorocoumarin-4-yl)ethene 、 四氰基乙烯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到7,7,8,8-tetracyano-3-chloro-9-(7-diethylaminocoumarin-3-yl)-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  反式 1,2-双香豆基乙烯的区域特异性正 Diels-Alder 反应

  摘要：

  在哌啶的存在下，不同的 7,8-取代香豆素 4-乙酸与 7-二乙基氨基香豆素-3-甲醛反应得到 1,2-双香豆素乙烯。这些化合物在其富电子二烯组分 C 3 –C 4 –C 10 –C 9 处与缺电子亲二烯体发生区域特异性 Diels-Alder 反应。正常电子需求 Diels-Alder 反应的可行性可以基于 HOMO-LUMO 间隙来解释。所有的化合物都是新的并且颜色很深。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290454
• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 在 哌啶 、 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (E)-1-(7-diethylaminocoumarin-3-yl)-2-(7-chlorocoumarin-4-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  反式 1,2-双香豆基乙烯的区域特异性正 Diels-Alder 反应

  摘要：

  在哌啶的存在下，不同的 7,8-取代香豆素 4-乙酸与 7-二乙基氨基香豆素-3-甲醛反应得到 1,2-双香豆素乙烯。这些化合物在其富电子二烯组分 C 3 –C 4 –C 10 –C 9 处与缺电子亲二烯体发生区域特异性 Diels-Alder 反应。正常电子需求 Diels-Alder 反应的可行性可以基于 HOMO-LUMO 间隙来解释。所有的化合物都是新的并且颜色很深。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290454

文献信息

• Synthesis of coumarin based fluorescent compounds
  作者：Kailas K. Sanap、Shriniwas D. Samant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.111

  日期：2012.10

  The reaction of different 7,8-disubstituted coumarin 4-acetic acids with 7-diethylaminocoumarin-3-carb-aldehyde in the presence of piperidine in methanol gives highly fluorescent (E)-1-(7-diethylaminocoumarin-3-yl)-2-(7,8-disubstituted coumarin-4-yl)ethenes in good yield. Only the (E) diastereomers of these are obtained. The compounds are new, orange to red in colour and show emission in yellow to red region. These compounds were further studied for their emission properties. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.