(Z)-1-iodo-1,2-diphenylhex-1-en-3-ol | 929903-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-iodo-1,2-diphenylhex-1-en-3-ol
• CAS: 929903-61-7
• 化学式: C₁₈H₁₉IO
• 分子量: 378.253
• InChiKey: MZTQKSDCHYTMNR-ZCXUNETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-iodo-1,2-diphenylhex-1-en-3-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-iodo-2-phenyl-1-propyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 3-Iodoindenes via Lewis-Acid Catalyzed Friedel−Crafts Cyclization of Iodinated Allylic Alcohols

  摘要：

  A convenient BF3 center dot Et2O-catalyzed Friedel-Crafts cyclization of iodinated allylic alcohols is reported. The present reaction provides an efficient protocol to 3-iodo-1H-indene derivatives in good to high yields under mild conditions. Further, the iodoindene derivatives are valuable synthetic building blocks for elaboration of molecular complexity, such as in the construction of multiaryl substituted indenes by Suzuki coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/jo800232p
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 二苯基乙炔 在 zirconocene dichloride 、 乙基溴化镁 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到(Z)-1-iodo-1,2-diphenylhex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  锆介导的炔-醛偶联反应的研究：立体合成烯丙基醇和（Z）-2-en-4-yn-1- ol的简便合成

  摘要：

  已经实现了一种改进的锆介导的炔-醛交叉偶联反应，可以通过相应五元恶唑烷酮环的质子分解或碘分解选择性地提供立体定义的（Z）-烯丙基醇或3-碘化的烯丙基醇。通过一锅法中涉及炔烃，醛和炔基溴的三种不同组分的交叉偶联反应，该方法也已成功应用于合成（Z）-烯醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.051

文献信息

• Cu^I/L-Proline-Catalyzed Coupling of Substituted 3-Iodoprop-2-en-1-ols with 1-Alkynes and Subsequent Cyclization: A Convenient Approach for Synthesizing Polysubstituted Furans
  作者：You Wang、Lanting Xu、Dawei Ma

  DOI：10.1002/asia.200900523

  日期：2010.1.4

  Coming full circle: CuI/L‐proline‐catalyzed coupling of substituted 3‐iodoprop‐2‐en‐1‐ols and terminal alkynes followed by copper‐mediated cycloisomerization produced furans in good yields. This method allows the assembly of 2,3,4‐ and 2,3,5‐trisubstituted furans, as well as 2,3,4,5‐tetrasubstituted furans.

  即将出现一个完整的圆圈：CuI / L脯氨酸催化的取代3-碘丙-2--2-烯-1-醇和末端炔烃的偶联，然后通过铜介导的环异构化，可得到高收率的呋喃。这种方法可以组装2,3,4-和2,3,5-三取代的呋喃，以及2,3,4,5-四取代的呋喃。