ethyl (E)-3-(3,3-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)-4-fluorobut-2-enoate | 1449580-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-(3,3-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)-4-fluorobut-2-enoate
• CAS: 1449580-69-1
• 化学式: C₁₄H₁₉FO₃
• 分子量: 254.301
• InChiKey: MTZVBYAPOXHWKY-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 2-碘-4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 4,5’-bis(diphenylphosphino)-9,9’-dimethylxanthene 、 Pd(dmdba)₂ 、 silver fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以13.043%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Carbofluorination via a palladium-catalyzed cascade reaction

  摘要：

  这篇文章首次展示了钯催化烯烃羧基氟化过程中串联形成 C-C 和 C-F 键的实例。分子内 Heck 氟化级联反应提供了单氟甲基化的杂环烯，这是药物化学中的一类重要产品。我们还描述了烯烃、芳基碘化物和 AgF 三组分耦合的分子间变体。机理研究表明，C-F 键的形成是通过烯丙基钯氟化物中间体上氟化物的外球攻击发生的。

  DOI：

  10.1039/c2sc22198e