1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(1-hydroxy-1-allyl)-pyrrolidine | 220329-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(1-hydroxy-1-allyl)-pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(1-hydroxyprop-2-enyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 220329-69-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: IIFNJURKGMVLSF-RGURZIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(1-hydroxy-1-allyl)-pyrrolidine 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢溴酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (±)-1-oximinopyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  自然合成1-酰胺基吡咯烷酮，阿布索林和拉本胺，类似物和吡咯烷并咪唑并列类似物

  摘要：

  Natural 1-amidopyrrolizidines, absouline and labumamine, were synthesized via stable pyrrolizidin-1-one hydrobromide. Amides, eater derivatives and aminopyrrolidinoimidazole analogues were also prepared and their biological activities tested. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00088-0
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(1-hydroxy-1-allyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  自然合成1-酰胺基吡咯烷酮，阿布索林和拉本胺，类似物和吡咯烷并咪唑并列类似物

  摘要：

  Natural 1-amidopyrrolizidines, absouline and labumamine, were synthesized via stable pyrrolizidin-1-one hydrobromide. Amides, eater derivatives and aminopyrrolidinoimidazole analogues were also prepared and their biological activities tested. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00088-0

文献信息

• <i>n</i> → π* Interaction and <i>n</i>)(π Pauli Repulsion Are Antagonistic for Protein Stability
  作者：Charles E. Jakobsche、Amit Choudhary、Scott J. Miller、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/ja100931y

  日期：2010.5.19

  carbonyl groups should be opposed by the Pauli repulsion between the lone pairs (n) of O(i-1) and the bonding orbital (pi) of C(i)=O(i). We explored the conformational effects of this Pauli repulsion by employing common peptidomimetics, wherein the n --> pi* interaction is attenuated while the Pauli repulsion is retained. Our results indicate that this Pauli repulsion prevents the attainment of such

  在许多常见的蛋白质二级结构中，例如 α-、3(10) 和聚脯氨酸 II 螺旋，n --> pi* 相互作用使相邻的主链酰胺羰基彼此靠近。这种让人想起 Burgi-Dunitz 轨迹的相互作用涉及肽键氧 (O(i-1)) 的孤对 (n) 在 C(i) 的反键轨道 (pi*) 上的离域=O(i) 的后续肽键。酰胺羰基的这种近端排列应该通过 O(i-1) 的孤对 (n) 和 C(i)=O(i) 的键合轨道 (pi) 之间的泡利排斥来对抗。我们通过使用常见的肽模拟物探索了这种泡利排斥的构象效应，其中 n --> pi* 相互作用减弱，而泡利排斥被保留。我们的结果表明，在没有 n --> pi* 相互作用的情况下，这种泡利排斥阻止了羰基的这种近端排列。这一发现表明，许多肽模拟物对酰胺键的不良模拟源于它们无法参与 n --> pi* 相互作用，并强调了蛋白质中相邻酰胺羰基之间相互作用的量子力学性质。
• 1,2-Asymmetric Induction in Diastereo­selective Zwitterionic Aza-Claisen Rearrangements: Key Steps in Optically Active Alkaloid Synthesis
  作者：Carolin Heescher、Dieter Schollmeyer、Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1002/ejoc.201300389

  日期：2013.7

  proceeds with complete simple diastereoselectivity (internal asymmetric induction) and complete 1,2-asymmetric induction to generate a new C–C bond adjacent to a chiral C-N-Boc functionality. The resulting γ,δ-unsaturated amides were cyclised to give the corresponding pyrrolizidinones, which enabled the determination of the relative configuration of the stereotriads. Vinyl group degradation and a final

  光学活性 N-烯丙基吡咯烷和 α-苯氧基乙酰氟的两性离子 aza-Claisen 重排以完全简单的非对映选择性（内部不对称诱导）和完全 1,2-不对称诱导进行，以产生与手性 CN-Boc 相邻的新 C-C 键功能。所得的 γ,δ-不饱和酰胺被环化得到相应的吡咯里西酮，这能够确定立体三联体的相对构型。乙烯基降解和最终的内酰胺还原得到 (+)-petasinine（一种吡咯里西啶生物碱）的光学活性类似物。此外，含有立体三联体的酰胺应该是光学活性 elaeocarpin（一种吲哚里西啶生物碱）全合成有用的关键中间体。
• Process for the synthesis of functionalized indolizidines
  申请人：Gopalsamy Ariamala

  公开号：US20060241306A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  The present invention provides a process for the preparation of functionalized indolizidines comprising the steps and products disclosed within this application.

  本发明提供了一种制备功能化吲哚啉的方法，包括本申请中披露的步骤和产品。
• Functional Analysis of an Aspartate-Based Epoxidation Catalyst with Amide-to-Alkene Peptidomimetic Catalyst Analogues
  作者：Charles E. Jakobsche、Gorka Peris、Scott J. Miller

  DOI：10.1002/anie.200802223

  日期：2008.8.18
• Ito, Hisanaka; Ikeuchi, Yutaka; Taguchi, Takeo, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 12, p. 5469 - 5470
  作者：Ito, Hisanaka、Ikeuchi, Yutaka、Taguchi, Takeo、Hanzawa, Yuji、Shiro, Motoo

  DOI：——

  日期：——