Carbonic acid 1-{(S)-[(3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]-triisopropylsilanyloxy-methyl}-allyl ester methyl ester | 253778-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Carbonic acid 1-{(S)-[(3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]-triisopropylsilanyloxy-methyl}-allyl ester methyl ester
• CAS: 253778-11-9
• 化学式: C₂₉H₄₇NO₈SSi
• 分子量: 597.846
• InChiKey: VSVFSIHVPHZPQH-BBGUVUNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  100.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid 1-{(S)-[(3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]-triisopropylsilanyloxy-methyl}-allyl ester methyl ester 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以68%的产率得到2,2-Dimethyl-4-triisopropylsilyloxy-5-vinylhexahydro-1,3,6-trioxa[7a]aza-cyclopenta[a]inden-7-one
  参考文献：
  名称：

  cis-5-Amino-6-hydroxycyclohexadiene as a Chiral Building Block: An Asymmetric Synthesis of (−)-Swainsonine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19991105)5:11<3279::aid-chem3279>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  2-[2,2-Dimethyl-5-(toluene-4-sulfonyl)tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]-2-triisopropylsilyloxyethanol 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 Carbonic acid 1-{(S)-[(3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]-triisopropylsilanyloxy-methyl}-allyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  cis-5-Amino-6-hydroxycyclohexadiene as a Chiral Building Block: An Asymmetric Synthesis of (−)-Swainsonine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19991105)5:11<3279::aid-chem3279>3.0.co;2-4