methyl 2,2,3,3-tetradeuterio-3-phenylpropyl sulfide | 273754-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,2,3,3-tetradeuterio-3-phenylpropyl sulfide
• 英文别名: methyl 2,2,3,3-tetradeutero-3-phenylpropyl sulfide
• CAS: 273754-89-5
• 化学式: C₁₀H₁₄S
• 分子量: 170.255
• InChiKey: OUDRWNCUQNVVQR-CNVQUGECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2,3,3-tetradeuterio-3-phenylpropyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到methyl 2,2,3,3-tetradeutero-3-phenylpropyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  烷基亚砜及其衍生物的热解：实验与理论的比较。

  摘要：

  获得了用于模型亚砜消除反应的气相活化数据。3-甲基苯基丙亚砜的活化焓为32.9 +/- 0.9 kcal / mol。用甲基乙烯基亚砜消除形成乙炔的焓屏障为41.6 +/- 0.8kcal / mol，而3-亚苯基丙基甲亚磺酸盐形成氢肉桂醛的焓屏障为34.6 +/- 0.6kcal / mol。对于这些反应的简化模型，在MP2 / 6-311 + G（3df，2p）// MP2 / 6-31G（d，p）级别进行的计算分别提供了32.3、40.3和32.7 kcal / mol的势垒。通过计算检查了一系列其他化合物，结果表明，除通常确定的DeltaH ++外，如果有可用的DeltaH数据，则对亚砜消除反应的取代基影响要简单得多。

  DOI：

  10.1021/jo0160625
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-propanol-2,2,3,3-d4 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 2,2,3,3-tetradeuterio-3-phenylpropyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  烷基亚砜及其衍生物的热解：实验与理论的比较。

  摘要：

  获得了用于模型亚砜消除反应的气相活化数据。3-甲基苯基丙亚砜的活化焓为32.9 +/- 0.9 kcal / mol。用甲基乙烯基亚砜消除形成乙炔的焓屏障为41.6 +/- 0.8kcal / mol，而3-亚苯基丙基甲亚磺酸盐形成氢肉桂醛的焓屏障为34.6 +/- 0.6kcal / mol。对于这些反应的简化模型，在MP2 / 6-311 + G（3df，2p）// MP2 / 6-31G（d，p）级别进行的计算分别提供了32.3、40.3和32.7 kcal / mol的势垒。通过计算检查了一系列其他化合物，结果表明，除通常确定的DeltaH ++外，如果有可用的DeltaH数据，则对亚砜消除反应的取代基影响要简单得多。

  DOI：

  10.1021/jo0160625

文献信息

• Ei Elimination:  An Unprecedented Facet of Sulfone Chemistry
  作者：Jerry W. Cubbage、Brian W. Vos、William S. Jenks

  DOI：10.1021/ja994150p

  日期：2000.5.1

  methyl 3-phenylpropyl sulfone in the gas phase results in formation of allylbenzene. Activation parameters of ΔH⧧ = 53.5 ± 1.0 kcal/mol and ΔS⧧ = −0.7 ± 1.4 cal/(mol·K) were obtained over the range of 490−550 °C. Similar measurements with a deuterated analogue show a substantial isotope effect, and a lower activation enthalpy is observed for the formation of styrene from methyl 2-phenylethyl sulfone

  甲基 3-苯基丙基砜在气相中的热解导致形成烯丙基苯。ΔH⧧ = 53.5 ± 1.0 kcal/mol 和 ΔS⧧ = -0.7 ± 1.4 cal/(mol·K) 的活化参数是在 490-550 °C 范围内获得的。用氘代类似物进行的类似测量显示出显着的同位素效应，并且观察到从甲基 2-苯乙基砜形成苯乙烯的活化焓较低。连同对活化参数和动力学同位素效应的高质量从头计算，这些结果表明这是首次报道的简单砜的 Ei 反应。