phenyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-β-D-galactopyranoside | 612844-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-acetamido-2,2-ditert-butyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl] acetate
• CAS: 612844-16-3
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₆SSi
• 分子量: 495.712
• InChiKey: CVHCNOYSHQAMQT-BDHVOXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸苯醚 、 phenyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-O-(2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-D-galactopyranosyl)-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  与C2参与基团相容的二叔丁基亚甲硅烷基定向的α-占优势的半乳糖基化在各种糖苷组装方面的扩展应用。

  摘要：

  二叔丁基亚甲硅烷基（DTBS）指导的α占主导地位的半乳糖基化的高通用性已扩展到困难的聚糖序列的构建。首先，为研究α-优势反应与各种糖基化系统的相容性，有效合成了各种4,6-O-DTBS系链的半乳糖胺基或半乳糖基供体，这些供体具有C2参与基团，具有多个离去基团，例如作为烷基亚磺酰基，卤化物，三氯乙酰亚胺基。使用糖基供体的糖基化反应的详细检查结果表明，由4,6-DTBS定向的α-半乳糖基化范围很广。在下一步中，通过采用DTBS定向的糖基化来检查alpha-GalN-Ser / Thr序列的立体选择性构建。因此，各种类型的丝氨酸和苏氨酸衍生物被糖基化，进行了高选择性的α-GalN-Ser/ Thr序列糖基化。此外，DTBS定向的半乳糖基化已成功地用于糖蛋白A的α-四糖基-Ser片段的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200600832
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-deoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 phenyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-4,6-O-di-tert-butylsilylene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与C2参与基团相容的二叔丁基亚甲硅烷基定向的α-占优势的半乳糖基化在各种糖苷组装方面的扩展应用。

  摘要：

  二叔丁基亚甲硅烷基（DTBS）指导的α占主导地位的半乳糖基化的高通用性已扩展到困难的聚糖序列的构建。首先，为研究α-优势反应与各种糖基化系统的相容性，有效合成了各种4,6-O-DTBS系链的半乳糖胺基或半乳糖基供体，这些供体具有C2参与基团，具有多个离去基团，例如作为烷基亚磺酰基，卤化物，三氯乙酰亚胺基。使用糖基供体的糖基化反应的详细检查结果表明，由4,6-DTBS定向的α-半乳糖基化范围很广。在下一步中，通过采用DTBS定向的糖基化来检查alpha-GalN-Ser / Thr序列的立体选择性构建。因此，各种类型的丝氨酸和苏氨酸衍生物被糖基化，进行了高选择性的α-GalN-Ser/ Thr序列糖基化。此外，DTBS定向的半乳糖基化已成功地用于糖蛋白A的α-四糖基-Ser片段的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200600832

文献信息

• Di-tert-butylsilylene (DTBS) group-directed α-selective galactosylation unaffected by C-2 participating functionalities
  作者：Akihiro Imamura、Hiromune Ando、Satomi Korogi、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01647-2

  日期：2003.8

  We have discovered an unusual alpha-galactosylation using phenylthioglycoside of 4,6-O-di-tert-butylsilylene (DTBS)-protected galactose derivatives as a glycosyl donor, which was not hampered by the neighboring participation of C-2 acyl functionality such as NTroc and OBz. The power of the DTBS effect has been exemplified by the coupling reaction with various glycosyl acceptors. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.