4-氟-2-苯基硫烷基苯甲酸 | 60086-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-氟-2-苯基硫烷基苯甲酸
• 英文名称: 2-(phenylthio)-4-fluorobenzoic acid
• 英文别名: 4-fluoro-2-(phenylthio)benzoic acid；4-Fluor-2-(phenylthio)-benzoesaeure；4-Fluoro-2-(phenylsulfanyl)benzoic acid；4-fluoro-2-phenylsulfanylbenzoic acid
• CAS: 60086-36-4
• 化学式: C₁₃H₉FO₂S
• 分子量: 248.278
• InChiKey: QUVQNOHPBDQQHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-2-苯基硫烷基苯甲酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以68%的产率得到diphenyl 2,2'-disulfanediylbis(4-fluorobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  通过Smiles重排实现羧基自由基辅助的1,5-芳基迁移†

  摘要：

  我们在此报告，通过1,5-芳基迁移，通过银（I）催化的2-芳氧基-或2-（芳硫基）苯甲酸的Smiles重排以分别提供芳基-2-羟基苯甲酸酯或芳基-2-巯基苯甲酸酯二聚体。从氧或硫到羧化氧。从机理上讲，芳基醚部分受到羧基的分子内ipso攻击，然后发生C–O或C–S键断裂。芳基-2-巯基苯甲酸酯通过原位硫醇部分进行氧化二聚。

  DOI：

  10.1039/c6ob01758d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟苯甲酸 、 苯硫酚 在 铜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4-氟-2-苯基硫烷基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过Smiles重排实现羧基自由基辅助的1,5-芳基迁移†

  摘要：

  我们在此报告，通过1,5-芳基迁移，通过银（I）催化的2-芳氧基-或2-（芳硫基）苯甲酸的Smiles重排以分别提供芳基-2-羟基苯甲酸酯或芳基-2-巯基苯甲酸酯二聚体。从氧或硫到羧化氧。从机理上讲，芳基醚部分受到羧基的分子内ipso攻击，然后发生C–O或C–S键断裂。芳基-2-巯基苯甲酸酯通过原位硫醇部分进行氧化二聚。

  DOI：

  10.1039/c6ob01758d

文献信息

• Regioselective Copper-Catalyzed C-N and C-S Bond Formation Using Amines, Thiols and Halobenzoic Acids
  作者：Christian Wolf、Shuanglong Liu、John Pestano

  DOI：10.1055/s-2007-990875

  日期：2007.11

  Cu/Cu(2)O-catalyzed reaction is carried out in 2-ethoxyethanol or ethylene glycol diethyl ether and does not require the use of strong base or other additives. This procedure eliminates the need for acid protection, tolerates a wide range of functional groups and provides aromatic and aliphatic amines and sulfides in 81 to 99% yield.

  描述了一种用 2-卤代苯甲酸高效形成 CN 和 CS 键的区域选择性方法。Cu/Cu(2)O 催化反应在 2-乙氧基乙醇或乙二醇二乙醚中进行，不需要使用强碱或其他添加剂。该程序无需酸保护，可耐受多种官能团，并以 81% 至 99% 的产率提供芳香族和脂肪族胺和硫化物。
• Verfahren zur Herstellung von Diarylsulfiden
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0207350A1

  公开（公告）日：1987-01-07

  Bei dem Verfahren zur Herstellung von Diaiylsulfiden durch Umsetzung eines aromatischen Diazoniumsalzes in alkalischem Medium mit einem Arenthiol wird als Katalysator eine nichtmetallische Festsubstanz mit einer spezifischen Oberfläche von gleich oder größer als 0,02 m2/cm3 verwendet.

  在通过芳香族重氮盐在碱性介质中与壬硫醇反应制备重酰硫化物的工艺中，使用比表面积等于或大于 0.02 m2/cm3 的非金属固体物质作为催化剂。
• US4086350A
  申请人：——

  公开号：US4086350A

  公开（公告）日：1978-04-25
• US4686303A
  申请人：——

  公开号：US4686303A

  公开（公告）日：1987-08-11