4-氟-2-苯基苯甲酸甲酯 | 724-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-2-苯基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
• 英文别名: 5-Fluor-2-methoxycarbonyl-biphenyl；4-Fluoro-2-phenyl benzoic acid methyl ester；Methyl 4-fluoro-2-phenylbenzoate
• CAS: 724-10-7
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• 分子量: 230.239
• InChiKey: OUVOEZHVKWAICR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-110 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-2-苯基苯甲酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到5-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型琥珀酸脱氢酶抑制剂衍生物的合成及其作为强效杀菌剂候选物的生物活性。

  摘要：

  在寻找新型杀真菌剂时，通过羰基和酰胺基的转化设计并合成了新型生物活性琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）衍生物。生物测定法表明，化合物5i具有针对5种真菌的广泛体外活性。其抗核盘菌的EC50值（0.73μg/ mL）与Boscalid（EC50为0.51μg/ mL）和fluxapyroxad（EC50为0.19μg/ mL）相当。对于谷物纹枯病，5i和5p的EC50值分别为4.61和6.48μg/ mL，其活性显着高于fluxapyroxad，其EC50值为16.99μg/ mL。5i的体内杀真菌活性在50μg/ mL的条件下显示出对高粱锈菌的优异抑制率（100％），而阳性对照Boscalid仅表现出70％的抑制率。而且，5i显示出令人鼓舞的杀真菌活性，在1μg/ mL的浓度下对茄红腐烂菌的抑制率为60％，比Boscalid（30％）要好。化合物5i具有比博卡利德更好的抗高粱假单胞菌和茄形假单

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b05751
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-[1,1'-联苯]-2-甲酸甲酯 在 sodium nitrite 作用下， 以 aqueous HBF4 为溶剂， 生成 4-氟-2-苯基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein isoprenyl transferases

  摘要：

  具有以下化学式或其药学上可接受的盐的化合物，其中R1为(a)氢，(b)低烷基，(c)烯基，(d)烷氧基，(e)硫代烷氧基，(f)卤素，(g)卤素烷基，(h)芳基-L2-，以及(i)杂环-L2-; R2选自(b)-C(O)NH-CH(R14)-C(O)OR15，(d)-C(O)NH-CH(R14)-C(O)NHSO2R16，(e)-C(O)NH-CH(R14)-四唑基，(f)-C(O)NH-杂环，以及(g)-C(O)NH-CH(R14)-C(O)NR17R18; R3为杂环，芳基，取代或未取代的环烷基; R4为氢，低烷基，卤素烷基，卤素，芳基，芳基烷基，杂环或(杂环)烷基; L1不存在或选自(a)-L4-N(R5)-L5-，(b)-L4-O-L5-，(c)-L4-S(O)n-L5-，(d)-L4-L6-C(W)-N(R5)-L5-，(e)-L4-L6-S(O)m-N(R5)-L5-，(f)-L4-N(R5)-C(W)-L7-L5-，(g)-L4-N(R5)-S(O)p-L7-L5-，(h)可选取代的烷基，(i)可选取代的烯基，以及(j)可选取代的炔基是蛋白质异戊烷基转移酶的抑制剂。还公开了蛋白质异戊烷基转移酶抑制剂组合物和一种抑制蛋白质异戊烷基转移酶的方法。

  公开号：

  US06204293B1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Aromatic C–H Acylation of 2-Arylbenzoyl Fluorides
  作者：Yuka Sakurai、Kana Ikai、Kazuki Hayakawa、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.20210148

  日期：2021.7.15

  using a Pd(OAc)2/PCy3 system is described. A wide range of 2-arylbenzoyl fluoride derivatives can be used as fluorenone precursors and the reaction proceeds via an intramolecular coupling between aromatic C–H bonds with acyl C–F bonds. The reaction can be applied to the synthesis of indenofluorenedione derivatives and to the construction of other molecules with five-membered rings.

  描述了使用 Pd(OAc) 2 /PCy 3系统进行酰氟的催化分子内环化。广泛的 2-芳基苯甲酰氟衍生物可用作芴酮前体，反应通过芳族 C-H 键与酰基 C-F 键之间的分子内偶联进行。该反应可用于茚并芴二酮衍生物的合成和其他五元环分子的构建。
• [EN] TRIAZOLE TRICYCLIC DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ TRICYCLIQUE DE TRIAZOLE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 三氮唑类三并环衍生物及其制备方法和应用
  申请人：SHANGHAI JEMINCARE PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2022135335A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  式I所示的化合物、其光学异构体及其药效上可接受的盐，以及所述化合物在制备预防和/或治疗与血管加压素受体相关的疾病的药物中的用途。
• Electricity-Promoted Friedel–Crafts Acylation of Biarylcarboxylic Acids
  作者：Chen Liu、Jiage Yu、Liang Bao、Gaoyuan Zhang、Xinyue Zou、Bing Zheng、Yiyi Li、Yunfei Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03071

  日期：2023.3.17

  electricity-promoted method for Friedel–Crafts acylation of biarylcarboxylic acids is described in this research. Various fluorenones can be accessed in up to 99% yields. During the acylation, electricity plays an essential role, which might motivate the chemical equilibrium by consuming the generated TFA. This study is predicted to provide an avenue to realize Friedel–Crafts acylation in a more environmentally friendly

  本研究描述了一种用于联芳基羧酸 Friedel-Crafts 酰化的电促进方法。可以以高达 99% 的收率获得各种芴酮。在酰化过程中，电起着至关重要的作用，它可能通过消耗生成的 TFA 来促进化学平衡。预计这项研究将为在更环保的过程中实现 Friedel-Crafts 酰化提供一条途径。
• Fe(III)-Triggered Radical Arylation of Arene Moieties from Cyclopropanols to Construct Dibenzocyclohepta/octanones: Synthesis of N-Acetylcolchinol-O-methyl ether
  作者：Zelin Xu、Meichen Zhou、Yuer Feng、Ziyu Han、Yaoyao Li、Guang Yang、Xin Wang、Kun Zhang、Shuangwei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02047

  日期：2024.8.23

  6-8-6 carbon ring systems are present in numerous biologically active natural molecules. However, simple and efficient synthetic approaches to these scaffolds remain challenging. Herein, we report a versatile strategy for constructing these ring systems via Fe(NO3)3-triggered radical arylation of arenes starting from cyclopropanols. This synthetic utility has been demonstrated in the synthesis of the natural

  三环6-7-6和6-8-6碳环系统存在于许多生物活性天然分子中。然而，这些支架的简单有效的合成方法仍然具有挑战性。在此，我们报告了一种通过 Fe(NO 3 ) 3触发从环丙醇开始的芳烃自由基芳基化来构建这些环系统的通用策略。这种合成效用已在天然产物N-乙酰秋水仙醇-O-甲基醚的合成中得到证实。
• New Heteroaromatic Compounds. XVII.¹ Fluoro Derivatives of 10-Methyl-10,9-borazarophenanthrene²
  作者：Michael J. S. Dewar、Patrick J. Grisdale

  DOI：10.1021/jo01042a006

  日期：1963.7