(S)-α,α-bis(4-hexylphenylthio)-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilylether | 1401711-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-α,α-bis(4-hexylphenylthio)-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilylether
• 英文别名: [bis(4-hexylsulfanylphenyl)-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methoxy]-trimethylsilane
• CAS: 1401711-29-2
• 化学式: C₃₂H₅₁NOS₂Si
• 分子量: 557.981
• InChiKey: RFZUEPVNJGTMIE-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.88
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 碘 、 magnesium 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-α,α-bis(4-hexylphenylthio)-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilylether
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric epoxidation and tandem epoxidation/Passerini reaction under eco-friendly reaction conditions

  摘要：

  报道了一种环保的高功能化环氧化物合成方法，并将其应用于有机催化多组分反应策略。为此，设计了一类改良的二芳基脯氨醇硅醚，以在环境友好的溶剂体系中实现高催化活性。该一步法程序非常有效，能够促进立体选择性多组分反应以连贯、环保的方式进行。由于其无残留、高效和选择性的特点，这种合成设计在多样的和目标导向的合成中具有大规模应用的潜力。

  DOI：

  10.1039/c2ob26247a
• 作为试剂：
  描述：

  肉桂醛 在 (S)-α,α-bis(4-hexylphenylthio)-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilylether 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric epoxidation and tandem epoxidation/Passerini reaction under eco-friendly reaction conditions

  摘要：

  报道了一种环保的高功能化环氧化物合成方法，并将其应用于有机催化多组分反应策略。为此，设计了一类改良的二芳基脯氨醇硅醚，以在环境友好的溶剂体系中实现高催化活性。该一步法程序非常有效，能够促进立体选择性多组分反应以连贯、环保的方式进行。由于其无残留、高效和选择性的特点，这种合成设计在多样的和目标导向的合成中具有大规模应用的潜力。

  DOI：

  10.1039/c2ob26247a

文献信息

• Organocatalytic asymmetric epoxidation and tandem epoxidation/Passerini reaction under eco-friendly reaction conditions
  作者：Anna Maria Deobald、Arlene G. Corrêa、Daniel G. Rivera、Márcio Weber Paixão

  DOI：10.1039/c2ob26247a

  日期：——

  An eco-friendly synthesis of highly functionalized epoxides and their incorporation into an organocatalytic multicomponent approach are reported. For this, a modified class of diarylprolinol silyl ethers was designed to enable high catalytic activity in an environmentally benign solvent system. The one-pot procedure showed great efficiency in promoting stereoselective multicomponent transformations in a tandem, ‘green’ fashion. Because of its non-residual, efficient and selective character, this synthetic design shows promise for large-scale applications in both diversity and target-oriented syntheses.

  报道了一种环保的高功能化环氧化物合成方法，并将其应用于有机催化多组分反应策略。为此，设计了一类改良的二芳基脯氨醇硅醚，以在环境友好的溶剂体系中实现高催化活性。该一步法程序非常有效，能够促进立体选择性多组分反应以连贯、环保的方式进行。由于其无残留、高效和选择性的特点，这种合成设计在多样的和目标导向的合成中具有大规模应用的潜力。
• An Eco-Friendly Asymmetric Organocatalytic Conjugate Addition of Malonates to α,β-Unsaturated Aldehydes: Application on the Synthesis of Chiral Indoles
  作者：Karla Santos Feu、Anna Maria Deobald、Senthil Narayanaperumal、Arlene G. Corrêa、Márcio Weber Paixão

  DOI：10.1002/ejoc.201300431

  日期：2013.9

  synthetic community faces the need to ad-dress growing environmental concerns. To lessen the envi-ronmental impact of organic transformations, all conven-tional synthetic methodologies, including asymmetric syn-thetic protocols, should be reviewed and, if possible, re-placed by new processes that continue to meet the needs ofefficiency, selectivity but that are environmentally benign.

  目前，合成社区面临着解决日益增长的环境问题的需要。为了减少有机转化对环境的影响，所有传统的合成方法，包括不对称合成方案，都应该进行审查，如果可能的话，由继续满足效率、选择性需求的新工艺取代，但对环境无害。