[5,10,15-triphenyl-20-propadienylporphyrinato]nickel(II) | 1160725-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: [5,10,15-triphenyl-20-propadienylporphyrinato]nickel(II)
• CAS: 1160725-11-0
• 化学式: C₄₁H₂₆N₄Ni
• 分子量: 633.374
• InChiKey: KMPBBXOTMMNKJG-OEJKFYSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,15-Diphenylporphyrin 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 [5,10,15-triphenyl-20-propadienylporphyrinato]nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  烯基卟啉的合成及反应性

  摘要：

  几种不同的方法已被用于有效合成一类含有合成有趣的丙二烯基（或丙二烯基）官能团的新型卟啉。在这些方法中，连续的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联被证明是不可能的，但 Pd 催化的交叉偶联反应能够快速轻松地合成烯基卟啉。优化了溴卟啉与烯基硼酸频哪醇酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的条件。该反应代表了这种硼酸在 Suzuki 型偶联中的首次成功应用。尽管此例程在合成含有芳香族取代基的卟啉方面是成功的，但也开发了一种更可靠的方法，该方法涉及溴卟啉与 N 的 Sonogashira 偶联，N-二异丙基丙-2-yn-1-胺，然后是钯催化的重排，以高产率得到烯丙基卟啉。对于这两种途径，研究了卟啉核的适用金属化状态，结果喜忧参半。然后用直接连接的丙二烯基卟啉和含有苯基“间隔基”的那些来探测添加丙二烯基官能团的效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201535

文献信息

• Allenylporphyrins: a new motif on the porphyrin periphery
  作者：Oliver B. Locos、Katja Dahms、Mathias O. Senge

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.097

  日期：2009.5

  Palladium-catalysed Suzuki–Miyaura cross-coupling proved to be the simplest and most efficient method for attaching an unsubstituted allene, a novel substituent and potential functional group, to the porphyrin periphery. Comparative studies on various allenyl synthetic pathways show that this method, which makes use of a bromoporphyrin and allenylboronate, affords the corresponding allenylporphyrin

  钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联被证明是最简单，最有效的方法，用于将未取代的烯，新颖的取代基和潜在的官能团连接到卟啉的外围。对各种烯基合成途径的比较研究表明，这种方法利用溴卟啉和烯丙基硼酸酯，可以在适当的碱和THF存在下提供相应的烯基卟啉。