ethyl-(2RS)-2-acetamido-2-cyano-5-phthalimidopentanoate | 20850-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl-(2RS)-2-acetamido-2-cyano-5-phthalimidopentanoate
• 英文别名: 2-acetylamino-2-cyano-5-phthalimido-valeric acid ethyl ester；2-Acetylamino-2-cyan-5-phthalimido-valeriansaeure-aethylester；Acetamino-cyan-(3-phthalimido-propyl)-essigsaeure-ethylester；ethyl 2-acetamido-2-cyano-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentanoate
• CAS: 20850-34-4
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₅
• 分子量: 357.366
• InChiKey: QOXKOFZLUOPZTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  601.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  116.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-(2RS)-2-acetamido-2-cyano-5-phthalimidopentanoate 在 盐酸 作用下， 反应 15.0h， 以88%的产率得到DL-ornithine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of blasticidin S from L-.alpha.-arginine. Stereochemistry in the arginine-2,3-aminomutase reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00225a033
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 ethyl-(2RS)-2-acetamido-2-cyano-5-phthalimidopentanoate
  参考文献：
  名称：

  A CONVENIENT SYNTHESIS OF DL-ORNITHINE

  摘要：

  DL-鸟氨酸可通过将3-溴丙基邻苯二甲酰亚胺与乙酰胺基氰乙酸乙酯缩合，再将得到的2-乙酰氨基-2-羧乙酸-5-邻苯二甲酰亚胺基戊二腈水解制备，收率为68％，最终得到DL-鸟氨酸单盐酸盐。3-溴丙基邻苯二甲酰亚胺可通过3-氨基丙醇与邻苯二甲酸酐反应，随后与三溴化磷反应，收率为57％。

  DOI：

  10.1139/v53-139

文献信息

• The Synthesis of Ethyl Acetamidocyanoacetate, DL-Lysine, DL-Ornithine and DL-Tyrosine Labeled with Isotopic Carbon¹
  作者：Melvin Fields、Doris E. Walz、Seymour Rothchild

  DOI：10.1021/ja01147a034

  日期：1951.3
• PRABHAKARAN, P. C.;WOO, NAM-TAE;YORGEY, PETER S.;GOULD, STEVEN J., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 17, C. 5785-5791
  作者：PRABHAKARAN, P. C.、WOO, NAM-TAE、YORGEY, PETER S.、GOULD, STEVEN J.

  DOI：——

  日期：——