N-(2-iodo-4-nitrophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 852292-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodo-4-nitrophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 852292-29-6
• 化学式: C₁₃H₁₁IN₂O₄S
• 分子量: 418.212
• InChiKey: ANPXNAWPEBXJJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo-4-nitrophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (E)-3-ethoxycarbonyl-6-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-5-nitrophenyl]hex-3-en-5-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Preparative Route to Substituted Carbazoles by Benzannulation

  摘要：

  这里描述了一种新型的区域选择性合成取代咔唑衍生物的方法。根据该程序，通过将取代的6-[2-(对甲苯磺酰胺)-芳基]-3-烷氧羧基己-3-烯-5-炔酸与醋酸酐在醋酸钠存在下处理，可以获得取代的2-烷氧羧基-4-醋氧基-9-(对甲苯磺酰基)咔唑。后者的酸是通过与炔醇进行Sonogashira偶联和Wittig反应这两个关键步骤，从易得的取代o-碘苯胺制备而成。所描述的苯环轧制反应是以区域特异性的方式进行的，并且可以容忍多种取代基。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863741
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 吡啶 、 碘 、 silver sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(2-iodo-4-nitrophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  杂原子桥连环状二芳基碘鎓盐的一锅法合成

  摘要：

  描述了构建O-和N-桥联二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐的两个一锅法。邻碘苯酚和磺酰胺的有效芳基介导的芳基化提供二芳基醚和二芳基胺中间体，它们随后被氧化并环化为相应的二芳基碘代辛鎓和-碘嗪鎓盐。应用了不同的衍生方法来证明它们作为有用的构建块的能力，并对这些未开发但可能非常有用的化合物的一般反应性有更深入的了解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00691

文献信息

• Synthesis of 2-BMIDA 6,5-bicyclic heterocycles by Cu(<scp>i</scp>)/Pd(0)/Cu(<scp>ii</scp>) cascade catalysis of 2-iodoaniline/phenols
  作者：Ciaran P. Seath、Kirsty L. Wilson、Angus Campbell、Jenna M. Mowat、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c6cc04554e

  日期：——

  A one-pot cascade reaction for the synthesis of 2-BMIDA 6,5-bicyclic heterocycles has been developed using Cu(I)/Pd(0)/Cu(II) catalysis. 2-Iodoanilines and phenols undergo a Cu(I)/Pd(0)-catalyzed Sonogashira reaction with ethynyl BMIDA followed by...

  使用Cu（I）/ Pd（0）/ Cu（II）催化开发了用于合成2-BMIDA 6,5-双环杂环的一锅级联反应。2-碘苯胺和苯酚与乙炔基BMIDA进行Cu（I）/ Pd（0）催化的Sonogashira反应，然后...
• Palladium‐Catalyzed Regioselective Synthesis of 1‐Hydroxycarbazoles Under Aerobic Conditions
  作者：So Won Youn、Young Ho Kim、Yoon Hyung Jo

  DOI：10.1002/adsc.201801265

  日期：2019.2

  A palladium‐catalyzed aerobic C−H amidation of N‐Ts‐2‐amino‐3′‐hydroxylbiaryls has been developed to afford a diverse range of 1‐hydroxycarbazoles with high regioselectivity and efficiency. This protocol benefits from operational simplicity, robustness, and sustainability with the use of ambient air as the sole terminal oxidant. Further elaboration of the products obtained from this process provides

  已开发出钯催化的N -Ts-2-氨基-3'-羟基联芳基的好氧CH H酰胺化反应，以提供具有高区域选择性和效率的各种1-羟基咔唑。通过使用环境空气作为唯一的终端氧化剂，该协议得益于操作简便，稳健性和可持续性。从该方法获得的产物的进一步精制提供了容易获得各种咔唑生物碱的方法，包括咔唑醌和双咔唑。提出了一种机制，涉及在2-氨基-3'-羟基联芳基的更受空间阻碍的C2'-位置的双指导基团辅助区域选择性CH活化。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Reductive Cross-Coupling of Csp²Csp³Bond Formation
  作者：Hui Liu、Jianpeng Wei、Zongjun Qiao、Yana Fu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201403093

  日期：2014.7.1

  A Pd‐catalyzed efficient reductive cross‐coupling reaction without metallic reductant to construct a Csp2Csp3 bond has been reported. A PdIV complex was proposed to be a key intermediate, which subsequently went through double oxidative addition and double reductive elimination to produce the cross‐coupling products by involving Pd0/II/IV in one transformation. The oxidative addition from PdII to

  甲Pd催化的还原效率的交叉偶联反应没有金属还原剂来构造CSP 2  CSP 3键已经报道。Pd IV络合物被认为是关键的中间体，随后通过双氧化加成和双还原性消除，使Pd 0 / II / IV参与一次转化，从而产生交叉偶联产物。从Pd II到Pd IV的氧化加成被部分证明是通过底物的自氧化而没有其他氧化剂的自由基过程。此外，通过XPS分析证明溶剂是该转化的还原剂。
• Efficient Access to 1,4-Benzothiazine: Palladium-Catalyzed Double C–S Bond Formation Using Na₂S₂O₃ as Sulfurating Reagent
  作者：Zongjun Qiao、Hui Liu、Xiao Xiao、Yana Fu、Jianpeng Wei、Yuxue Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/ol400618k

  日期：2013.6.7

  A novel Pd-catalyzed double C–S bond formation coupling reaction has been developed. This protocol, in which Na2S2O3 was used as sulfurating reagent in metal-catalyzed reactions, provides an efficient method for the synthesis of substituted 1,4-benzothiazine derivates, which are structural elements of numerous bioactivity molecules rendering this protocol attractive to both synthetic and medicinal

  已经开发了一种新型的钯催化的双C–S键形成偶联反应。该方案（其中Na 2 S 2 O 3用作金属催化反应中的硫化剂）为合成取代的1,4-苯并噻嗪衍生物提供了一种有效的方法，该衍生物是众多生物活性分子的结构元素，使该方案具有吸引力合成化学和药物化学。
• A Cycloisomerization/Friedel–Crafts Alkylation Strategy for the Synthesis of Pyrano[3,4-<i>b</i>]indoles
  作者：Matthew R. Medeiros、Scott E. Schaus、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol201532k

  日期：2011.8.5

  The synthesis of pyrano[3,4-b]indoles is described. The reaction sequence involves Sonogashira coupling of dihydropyran propargyl ether scaffolds with iodoanilines to afford intermediate indoles. Lewis acid-catalyzed ionization of the dihydropyrans, followed by intramolecular C3 alkylation of the indole, provides the title compounds.

  描述了吡喃并[3,4- b ]吲哚的合成。反应序列涉及二氢吡喃炔丙基醚支架与碘苯胺的 Sonogashira 偶联，以提供中间体吲哚。二氢吡喃的路易斯酸催化电离，随后吲哚的分子内C3烷基化，提供标题化合物。