1,1'-((1R,2s,3S,4r)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclobutane-1,3-dicarbonyl)bis(5,6-dihydropyridin-2(1H)-one) | 1363332-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-((1R,2s,3S,4r)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclobutane-1,3-dicarbonyl)bis(5,6-dihydropyridin-2(1H)-one)
• CAS: 1363332-44-8
• 化学式: C₃₃H₃₆N₂O₉
• 分子量: 604.657
• InChiKey: NVDXDIYPYKVHGV-RLQUZOAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  120.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxycarbonylcyclobutane-1-carboxylic acid 在 草酰氯 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 silver carbonate 、 sodium hydroxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexafluoropropan-2-ol 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 93.05h， 生成 1,1'-((1R,2s,3S,4r)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclobutane-1,3-dicarbonyl)bis(5,6-dihydropyridin-2(1H)-one)
  参考文献：
  名称：

  通过顺序环丁烷 C-H 芳基化对胡椒芳烃进行全合成和结构修正

  摘要：

  使用 CH 功能化逻辑构建不对称环丁烷的策略在哌芴醇 B 和哌芴醇 D（报告的结构）的全合成中得到证明。这些合成的特点是从市售的香豆酸酯原料中新制备顺式环丁烷二羧酸盐，以及使用环丁烷 CH 芳基化的第一个例子对天然产物中发现的两个不同芳环的受控顺式或反式安装的不同方法。Piperarborenine D 的结构被重新分配为头对头二聚体，该二聚体是使用分子内 [2+2] 光环加成策略合成的。

  DOI：

  10.1021/ja209205x

文献信息

• Applications of C–H Functionalization Logic to Cyclobutane Synthesis
  作者：Will R. Gutekunst、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jo4027148

  日期：2014.3.21

  The application of C-H functionalization logic to target-oriented synthesis provides an exciting new venue for the development of new and useful strategies in organic chemistry. In this article, C-H functionalization reactions are explored as an alternative approach to access pseudodimeric cyclobutane natural products, such as the dictazole and the piperarborenine families. The use of these strategies in a variety of complex settings highlights the subtle geometric, steric, and electronic effects at play in the auxiliary guided C-H fimctionalization of cyclobutanes.
• Total Synthesis and Structural Revision of the Piperarborenines via Sequential Cyclobutane C–H Arylation
  作者：Will R. Gutekunst、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja209205x

  日期：2011.11.30

  functionalization logic is demonstrated in the total synthesis of piperarborenine B and piperarborenine D (reported structure). These syntheses feature a new preparation of cis-cyclobutane dicarboxylates from commercially available coumalate starting materials and a divergent approach to the controlled cis or trans installation of the two distinct aryl rings found in the natural products using the first

  使用 CH 功能化逻辑构建不对称环丁烷的策略在哌芴醇 B 和哌芴醇 D（报告的结构）的全合成中得到证明。这些合成的特点是从市售的香豆酸酯原料中新制备顺式环丁烷二羧酸盐，以及使用环丁烷 CH 芳基化的第一个例子对天然产物中发现的两个不同芳环的受控顺式或反式安装的不同方法。Piperarborenine D 的结构被重新分配为头对头二聚体，该二聚体是使用分子内 [2+2] 光环加成策略合成的。