diethyl 1,5-dihydropyrrolo[2,3-f]indole-2,6-dicarboxylate | 91119-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1,5-dihydropyrrolo[2,3-f]indole-2,6-dicarboxylate
• CAS: 91119-25-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: LUXHVSSDASEWRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以63%的产率得到diethyl 1,5-dihydropyrrolo[2,3-f]indole-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Katti, H. A.; Siddappa, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 12, p. 1205 - 1208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indoles via Knoevenagel–Hemetsberger reaction sequence
  作者：William L. Heaner IV、Carol S. Gelbaum、Leslie Gelbaum、Pamela Pollet、Kent W. Richman、William DuBay、Jeffrey D. Butler、Gregory Wells、Charles L. Liotta

  DOI：10.1039/c3ra42296h

  日期：——

  sequential reaction of aromatic aldehydes with ethyl azidoacetate in the presence of sodium ethoxide to form the corresponding ethyl α-azido-β-arylacrylates (Knoevenagel process) followed by a solvent mediated thermolysis (Hemetsberger process). The isolated yields of the ethyl α-azido-β-arylacrylates were significantly increased when employing the sacrificial electrophile ethyl trifluoroacetate. 1H NMR and

  通过芳族醛与环戊烯的顺序反应合成了一系列取代的吲哚 叠氮基乙酸乙酯 在......的存在下 乙醇钠形成相应的乙基α-叠氮基-β-芳基丙烯酸乙酯（Knoevenagel法），然后进行溶剂介导的热分解（Hemetsberger法）。使用牺牲亲电试剂时，α-叠氮基-β-芳基丙烯酸乙酯的分离收率显着提高三氟乙酸乙酯。对α-叠氮基-β-芳基丙烯酸乙酯的1 H NMR和1 H- 13 C NMR耦合分析表明，该缩合反应具有立体特异性，只能检测到Z异构体。溶剂介导的间位取代的乙基α-叠氮基-β-芳基丙烯酸酯的热处理导致5位和7位取代的吲哚的形成，其中5位区域异构体比7位区域异构体略受青睐。（2 Z，2 Z '）-二乙基3,3'-（1,3-亚苯基）双（2-叠氮基丙烯酸酯）和（2 Z，2 Z '）-二乙基3,3'-（1的相似热处理，4-亚苯基）双（2-叠氮基丙烯酸酯）专门生产吡咯并吲哚，1,5-二氢吡咯并[2
• KATTI, H. A.;SIDDAPPA, S., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 12, 1205-1208
  作者：KATTI, H. A.、SIDDAPPA, S.

  DOI：——

  日期：——