N-(2-iodophenyl)-N-methylhexanamide | 163444-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-N-methylhexanamide
• CAS: 163444-19-7
• 化学式: C₁₃H₁₈INO
• 分子量: 331.197
• InChiKey: MBTZHMALBBJFRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N-methylhexanamide 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰胺与乙烯基芳烃的芳基到烷基自由基中继 Heck 反应

  摘要：

  描述了酰胺在 α-C(sp 3 )-H 位点与乙烯基芳烃的钯催化的芳基到烷基自由基中继 Heck 反应。该过程显示了关于酰胺和烯烃组分的广泛底物范围，并提供了获得各种更复杂分子的途径。建议该反应通过混合钯-自由基机制进行。该策略的核心是芳基碘的快速氧化加成和1,5-HAT的快速氧化加成克服了卤代烷的缓慢氧化加成，光激发效应抑制了不需要的β-H消除。预计这种方法将激发发现新的钯催化的烷基-Heck 方法。

  DOI：

  10.1039/d2sc06852d
• 作为产物：
  描述：

  己酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-(2-iodophenyl)-N-methylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化光致酰胺去饱和

  摘要：

  报道了一种适用于将线性酰胺转化为其 α,β-不饱和对应物的光诱导钯催化去饱和方法。该反应不需要强碱/酸或硫/硒和氧化剂试剂，可通过简单的一步操作在室温下进行。该协议表现出极大的可扩展性和功能组耐受性。反应机理已通过氘标记实验、自由基时钟、自由基捕获和动力学研究进行了研究。机理研究表明涉及芳基/烷基钯自由基中间体的自由基途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02594

文献信息

• Amide-based protecting/radical translocating (PRT) groups. Generation of radicals adjacent to carbonyls by 1,5-hydrogen transfer reactions of o-iodoanilides
  作者：Dennis P. Curran、Hosung Yu、Hongtao Liu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90466-1

  日期：——

  The o-iodoanilide group is shown to be broadly useful for the generation and subsequent reactions of radicals adjacent to carboxyl groups. The results indicate that this group is one of the best ''protecting/radical translocating'' (PRT) groups introduced to date. Beyond its good performance in radical translocation reactions, it is easy to introduce, serves as a reasonable protecting group both before and after the translocation, and (with appropriate modifications) is easy to remove.
• Radical translocation reactions of o-iodoanilides: the use of carbon-hydrogen bonds as precursors of radicals adjacent to carbonyl groups
  作者：Dennis P. Curran、Ann C. Abraham、Hongtao Liu

  DOI：10.1021/jo00014a001

  日期：1991.7

  The treatment of o-iodoanilides with tributyltin hydride results in radical generation followed by rapid translocation to produce radicals adjacent to carbonyls. These radicals participate in cyclization and asymmetric addition reactions.