环辛四烯并[b]呋喃-2(4H)-酮,5,6,7,8,9,9a-六氢-3-甲基- | 138589-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 环辛四烯并[b]呋喃-2(4H)-酮,5,6,7,8,9,9a-六氢-3-甲基-
• 英文名称: 3-methyl-5,6,7,8,9,9a-hexahydro-(4H)-cycloocta[b]furan-2-one
• 英文别名: 3-methyl-5,6,7,8,9,9a-hexahydrocycloocta[b]furan-2(4H)-one；3-methyl-5,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-cycloocta[b]furan-2-one
• CAS: 138589-80-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: SBPNFYHDCOTQIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Chloro-3-methyl-1-oxa-spiro[3.7]undecan-2-one 在 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 环辛四烯并[b]呋喃-2(4H)-酮,5,6,7,8,9,9a-六氢-3-甲基-
  参考文献：
  名称：

  A facile 3-alkyl butenolide annulation sequence

  摘要：

  Spiro 3-alkyl 3-chloro oxetan-2-ones, derived from cycloalkanones, rearrange under the influence of Lewis acids to ring-fused alkyl butenolides.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80203-i

文献信息

• Heteroatom-Guided Torquoselective Olefination of α-Oxy and α-Amino Ketones via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Takashi Yoshikawa、Yasuaki Itou、Seiji Mori、Takeshi Nishii、Kozo Shishido

  DOI：10.1002/chem.200500574

  日期：2006.1

  Ynolates were found to react with alpha-alkoxy-, alpha-siloxy-, and alpha-aryloxyketones at room temperature to afford tetrasubstituted olefins with high Z selectivity. Since the geometrical selectivity was determined in the ring opening of the beta-lactone enolate intermediates, the torquoselectivity was controlled by the ethereal oxygen atoms. From experimental and theoretical studies, the high Z

  发现壬酸酯在室温下与α-烷氧基-，α-甲硅烷氧基-和α-芳氧基酮反应，得到具有高Z选择性的四取代的烯烃。由于几何选择性是在β-内酯烯醇中间体的开环中确定的，因此torquoselectivity由醚性氧原子控制。从实验和理论研究来看，高Z选择性是由轨道和空间相互作用而不是由螯合引起的。以类似的方式，α-二烷基氨基酮为烯烃提供了优异的Z选择性。这些产物可以容易地以良好的产率转化为多取代的丁烯内酯和γ-丁内酰胺。
• Cu(II)-Catalyzed Acylation by Thiol Esters Under Neutral Conditions: Tandem Acylation-Wittig Reaction Leading to a One-Pot Synthesis of Butenolides
  作者：Kazumasa Matsuo、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1021/ol102407k

  日期：2010.11.19

  The first catalytic acylation of alcohols with a thiol ester present in Wittig reagents under neutral conditions catalyzed by the Cu(II) salt through a push−pull mechanism is reported. Furthermore, a new methodology for the one-pot lactonization of acyloins by a copper catalyst is developed. The synthetic utility of this method for the synthesis of natural products is shown.

  据报道，在中性条件下，Cu（II）盐通过推挽机制催化了醇与Wittig试剂中存在的硫醇酯的首次催化酰化作用。此外，开发了一种新的方法，用于通过铜催化剂对酰基辅酶进行单锅内酯化。显示了该方法用于合成天然产物的合成效用。
• Efficient one-step synthesis of trialkylsubstituted 2(5H)-furanones utilizing direct Ti-crossed aldol condensation and its application to the straightforward synthesis of (R)-mintlactone and (R)-menthofuranElectronic supplementary information (ESI) available: calculated structures of 7 and 8. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b208077j/
  作者：Yoo Tanabe、Kumi Mitarai、Takahiro Higashi、Tomonori Misaki、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1039/b208077j

  日期：2002.10.18

  TiCl4–Bu3N-mediated condensation of ketones with α,α-dimethoxyketones afforded trialkylsubstituted 2(5H)-furanones in a one-pot manner, wherein aldol addition and furanone formation occurred sequentially; its application to straightforward synthesis of (R)-mintlactone and (R)-menthofuran, two representative natural mint perfumes, is demonstrated.

  TiCl4-Bu3N 介导的酮与α,α-二甲氧基酮的缩合以一锅方式得到了三烷基取代的 2(5H)-呋喃酮，其中醛醇加成和呋喃酮的形成依次发生；展示了其在直接合成(R)-薄荷内酯和(R)-薄荷呋喃（两种具有代表性的天然薄荷香水）中的应用。