tert-butoxycarbonyl-L-prolinal dimethyl acetal | 110562-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butoxycarbonyl-L-prolinal dimethyl acetal
• 英文别名: (S)-2-(Dimethoxymethyl)-1-pyrrolidinecarboxylic Acid 1,1-Dimethylethyl Ester；tert-butyl (2S)-2-(dimethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 110562-19-1
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: QWOWAOOUMOWGSP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butoxycarbonyl-L-prolinal dimethyl acetal 在 盐酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (11R,11aS)-9-Hydroxy-11-(3-methyl-1H-indol-2-yl)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新方法和试剂。92.替格伐林及其类似物的立体选择性合成

  摘要：

  Tilivalline（1a），肺炎克雷伯菌的一种代谢产物。催产素及其衍生物1已由叠氮基磷酸二苯酯，2-恶唑啉2，L-脯氨酸衍生物5和吲哚有效地和立体选择性地合成；关键步骤是伴随完全立体选择性引入吲哚的曼尼希型分子内环化反应。此外，通过使用这种新的曼尼希型环化反应，还由乙缩醛酰胺9a和各种亲核试剂合成了11个取代的5 H-吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂-5-酮（16）。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80968-6
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 乙醇 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 87.67h， 生成 tert-butoxycarbonyl-L-prolinal dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新方法和试剂。92.替格伐林及其类似物的立体选择性合成

  摘要：

  Tilivalline（1a），肺炎克雷伯菌的一种代谢产物。催产素及其衍生物1已由叠氮基磷酸二苯酯，2-恶唑啉2，L-脯氨酸衍生物5和吲哚有效地和立体选择性地合成；关键步骤是伴随完全立体选择性引入吲哚的曼尼希型分子内环化反应。此外，通过使用这种新的曼尼希型环化反应，还由乙缩醛酰胺9a和各种亲核试剂合成了11个取代的5 H-吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂-5-酮（16）。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80968-6

文献信息

• New methods and reagents in organic synthesis. 65. A stereoselective synthesis of tilivalline
  作者：Shigehiro Mori、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85411-8

  日期：——

  Tilivalline (1), a metabolite from Klebsiella, has been efficiently and stereoselectively synthesized from diphenyl phosphorazidate (DPPA), the 2-oxazoline 2, the L-proline derivative 5, and indole: the key step is a Mannich type intramolecular cyclization accompanied with simultaneous and completely stereoselective introduction of indole.

  Tilivalline（1）是克雷伯氏菌的代谢物，已由叠氮基磷酸二苯酯（DPPA），2-恶唑啉2，L-脯氨酸衍生物5和吲哚有效地和立体选择性地合成：关键步骤是曼尼希型分子内环化反应并伴随同时并完全立体选择性地引入吲哚。
• Proline derivatives
  申请人：Kabushiki Kaisha Yakult Honsha

  公开号：US05158970A1

  公开（公告）日：1992-10-27

  New proline derivatives of the general formula: ##STR1## wherein R stands for a lower alkyl group and X for a N-terminal protective group conventional in amino acid chemistry or an acyl group derived from an amino acid with a protective group at the N-terminal. They have inhibitory activity against prolylendopeptidase and are relatively chemically stable as compared with known compounds of this type.

  新的脯氨酸衍生物的一般公式为：##STR1##其中R代表一个较低的烷基基团，X代表氨基酸化学中常见的N-末端保护基团或者来自带有N-末端保护基团的氨基酸的酰基基团。它们具有对脯氨酰内肽酶的抑制活性，并且与已知的此类化合物相比具有相对较高的化学稳定性。
• New proline derivatives
  申请人：KABUSHIKI KAISHA YAKULT HONSHA

  公开号：EP0384341A2

  公开（公告）日：1990-08-29

  New proline derivatives of the general formula: wherein R stands for a lower alkyl group and X for a N-terminal protective group conventional in amino acid chemistry or an acyl group derived from an amino acid with a protective group at the N-terminal. They have inhibitory activity against prolylendopeptidase and are chemically relatively stable as compared with known compounds of this type.

  通式如下的新脯氨酸衍生物 其中 R 代表低级烷基，X 代表氨基酸化学中常规的 N-末端保护基团或由 N-末端带有保护基团的氨基酸衍生的酰基。它们对丙烯内肽酶具有抑制活性，与已知的同类化合物相比，化学性质相对稳定。
• SIOIRI, TAKAYUKI;AOYAMA, TOEXIKO;MORI, SIGEHXIRO
  作者：SIOIRI, TAKAYUKI、AOYAMA, TOEXIKO、MORI, SIGEHXIRO

  DOI：——

  日期：——
• MORI, SHIGEHIRO;OHNO, TOMOYASU;HARADA, HIROSHI;AOYAMA, TOYOHIKO;SHIOIRI, +, TETRAHEDRON, 47,(1991) N7, C. 5051-5070
  作者：MORI, SHIGEHIRO、OHNO, TOMOYASU、HARADA, HIROSHI、AOYAMA, TOYOHIKO、SHIOIRI, +

  DOI：——

  日期：——