methyl 3,3,3-trifluoro-2-(2-methoxyphenylimino)propanoate | 1309592-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,3,3-trifluoro-2-(2-methoxyphenylimino)propanoate
• 英文别名: Methyl 3,3,3-trifluoro-2-(2-methoxyphenyl)iminopropanoate
• CAS: 1309592-88-8
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 261.201
• InChiKey: FKAOUXMAAIGCHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,3,3-trifluoro-2-(2-methoxyphenylimino)propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 Dimethylzinc 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 75.5h， 生成 methyl (R)-2-(2-methoxyphenylamino)-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性的锌/ BINOL催化的α-酮亚胺酯的炔基化反应：旋光性季碳α-CF3α-氨基酸的新进入。

  摘要：

  通过锌/ BINOL催化的方法，开发了一种高效的对映体选择性催化酮亚胺（α-三氟甲基酮亚胺酯）炔化方法。该协议为生命科学中感兴趣的旋光性α-三氟甲基α-氨基酸和相关衍生物提供了有用且便捷的途径。

  DOI：

  10.1039/c1cc10403a
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 在 盐酸 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3,3,3-trifluoro-2-(2-methoxyphenylimino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性的锌/ BINOL催化的α-酮亚胺酯的炔基化反应：旋光性季碳α-CF3α-氨基酸的新进入。

  摘要：

  通过锌/ BINOL催化的方法，开发了一种高效的对映体选择性催化酮亚胺（α-三氟甲基酮亚胺酯）炔化方法。该协议为生命科学中感兴趣的旋光性α-三氟甲基α-氨基酸和相关衍生物提供了有用且便捷的途径。

  DOI：

  10.1039/c1cc10403a

文献信息

• Zinc-mediated enantioselective addition of terminal 1,3-diynes to N-arylimines of trifluoropyruvates
  作者：Fa-Guang Zhang、Hai Ma、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.086

  日期：2012.9

  A facile and effective enantioselective addition of terminal 1,3-diynes to acyclic α-CF3 ketimine esters has been developed by using zinc/Binol complexes. The reaction works well with a variety of aromatic-, aliphatic- and silyl-substituted diynes, providing the desired products in up to 97% yield and 97% enantiomeric excess.

  一种简便而有效的对映选择性加成终端-1,3-二炔无环α-CF的3酮亚胺酯已经通过使用锌/ BINOL络合物显影。该反应与各种芳族，脂族和甲硅烷基取代的二炔反应良好，以高达97％的收率和97％的对映体过量提供所需的产物。