4-(3-氯-1,2,3,6-四氢-1-甲基-4-吡啶基)-吗啉 | 132532-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-(3-氯-1,2,3,6-四氢-1-甲基-4-吡啶基)-吗啉
• 英文名称: 4-(3-chloro-1,2,3,6-tetrahydro-1-methyl-4-pyridyl)-morpholine
• 英文别名: 4-(3-chloro-1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)morpholine
• CAS: 132532-18-4
• 化学式: C₁₀H₁₇ClN₂O
• 分子量: 216.711
• InChiKey: HQDHPXJIEJHWMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氯-1,2,3,6-四氢-1-甲基-4-吡啶基)-吗啉 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(1α,5α,6β-3,6-Dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hex-6-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Functionalized chloroenamines in aminocyclopropane synthesis - X. amino-azabicyclo[3.1.0]hexane diastereomers from chloroenamines and - organometallic compounds

  摘要：

  Morpholino-chlorotetrahydro-N-methyl-pyridine 4 reacted with Grignard reagents 5 or diorganyl-magnesium compounds 6 to give a mixture of azabicyclo[3.1.0]hexane diastereomers 10 and 11 besides the monocyclic ketones 12. The latter were obtained as the sole products from chloroenamine 4 and dimethylzinc 7a or lithium dimethylcopper 8a. Organolithium compounds 9a,c or Grignard reagents 5a-c in the presence of TMEDA transferred 4 exclusively to endo-morpholino isomers 10. exo-Amines 11 could be obtained with high stereoselectivity from 4 via the N,O-acetal 13 and by the substitution of the methoxy moiety by a Grignard reagent 5. The stereochemical result of this substitution reaction can be explained by an intermediate complexation of the pyrrolidine N-atom in 13 by the Grignard reagent 5. An N-benzyl chloroenamine 14 instead of the N-methyl compound 4 showed a different reaction behavior with methylmagnesium bromide 5a leading only to endo-amine 15 which could be used as a precursor of the parent bicyclic system 16. The configurations of the bicyclic diamines 10, 11 and 15 were determined via H-1 NMR data.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87188-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)morpholine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到4-(3-氯-1,2,3,6-四氢-1-甲基-4-吡啶基)-吗啉
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷合成中的功能化亚氯胺-VI。氯四氢吡啶类化合物是合成3-氮杂双环[3.1.0。]己烷衍生物的基础

  摘要：

  烯胺8a-e可以用等摩尔量的N-氯代琥珀酰亚胺（9）进行氯化，生成一氯烯胺10a-e；分离出10a和10d作为纯物质。2当量的9从8a，c得到二氯烯胺12a ，c。氯化烯胺10a-e和12a，c与氰化物的相互作用得到吗啉代-氮杂双环己烷衍生物。10a-d，从而导致外-氰基异构体11a-c；12a，c生成内氰基化合物13a，c。在乙氧基羰基化的次氯胺10e的情况下，由类似的反应得到非对映体产物11e和14e的混合物。用氢化锂铝还原11a和14e产生一对非对映体三胺15和16。由氰化物与氨基甲酰化的氯亚胺18的反应形成三环重氮体系19。在Ames试验中，一氯二烯胺10a和二氯二烯胺12a表现出显着的诱变行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81468-x