(3S,6R)-6-hydroxy-3-methyl-octan-4-one | 60793-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,6R)-6-hydroxy-3-methyl-octan-4-one
• CAS: 60793-17-1；78087-28-2；78087-30-6
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: DDKZDZVEBDNOOU-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 3-甲基-2-戊酮 在 韦德伊斯试剂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (3S,6R)-6-hydroxy-3-methyl-octan-4-one 、 (3S,6R)-6-hydroxy-3-methyl-octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过硼烯醇化物的立体选择性羟醛缩合

  摘要：

  在叔胺的存在下，对各种酮和羧酸衍生物与二烷基硼基三氟甲磺酸酯的烯醇化以及这些硼烯醇化物的随后羟醛缩合进行了详细研究。发现由无环酮形成的烯醇化物的立体化学取决于酮、二烷基硼基三氟甲磺酸酯和叔胺的结构。提出了一种涉及硼基三氟甲磺酸酯与酮羰基的初始配位以及随后由胺去质子化的烯醇化机制来解释结果。衍生自这些无环酮的硼烯醇化物以良好的收率与许多醛进行羟醛缩合。无论酮或硼配体的结构如何，在这些无环酮的烯醇几何结构和产物羟醛立体化学之间观察到始终良好的相关性。然而，对于衍生自环己酮的硼烯醇化物，羟醛立体选择性取决于硼配体和溶剂。在这种情况下，在四氢呋喃中使用环戊基己基硼烯醇化物作为溶剂导致缩合中的完全立体控制。虽然简单的酯和酰胺不能用三氟甲磺酸酯试剂进行烯醇化，但硫代丙酸叔丁酯很容易转化为反式烯醇酯。该烯醇化物的羟醛缩合的立体选择性也取决于硼配体和溶剂；同样，这些参数的正确选择允许对冷凝进行全面的立体控

  DOI：

  10.1021/ja00401a031

文献信息

• Enantioselective aldol condensations boron enolates. A steric model for asymmetric induction.
  作者：D.A. Evans、T.R. Taber

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88091-9

  日期：1980.1

  Chiral boron enolates have been shown to be effective in stereoregulated aldol condensations. A transition state model is proposed for chirality transfer.

  已显示手性硼烯醇盐在立体调节的醇醛缩合中是有效的。提出了用于手性传递的过渡态模型。