3-cyclohexylidene-N,N-diethylacrylamide | 66617-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexylidene-N,N-diethylacrylamide
• CAS: 66617-41-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: KQWWCRMHUKCLGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153-155 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexylidene-N,N-diethylacrylamide 以70%的产率得到(E)-3-(cyclohex-1-en-1-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  乙炔烯衍生物中的Retro-Ene反应。

  摘要：

  在闪蒸真空热解（FVT）的条件下，烯丙酸酯和酰胺4经历逆烯反应，生成乙烯酮（6）和醛或亚胺（5）。通过环丁烯酮7的FVT通过环戊烷或氨基乙烯基乙烯酮3的开环和乙烯酮3至烯丙基1的1,3-重排而获得相同的产物。所有中间体和产物均通过基质分离红外光谱进行表征，在这种情况下对于4c，反应也通过在线质谱监测。消除亚胺的4c逆向烯反应的温度低于消除甲醛的4a的逆向反应温度，与在G2（MP2）上计算出的较低的活化势垒（分别为167和181 kJ mol（-1）一致，SVP）理论水平）。烯丙酰胺11与（未观察到的）乙烯基乙烯酮13经历类似的逆烯反应。

  DOI：

  10.1021/jo972137m
• 作为产物：
  描述：

  diethylformamide diethyl acetal 、 炔环己醇 以 xylene 为溶剂， 生成 3-cyclohexylidene-N,N-diethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  叔烯丙基酰胺的一般合成：炔丙醇与二乙基甲酰胺缩醛的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83568-1

文献信息

• A general synthesis of tertiary allenic amides: the reaction of propargyl alcohols with diethylformamide acetals
  作者：Kathlyn A. Parker、Joseph J. Petraitis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83568-1

  日期：1977.1
• PARKER, K. A.;PETRAITIA, J. J.;KOSLEY, R. W. ,, JR;BUCHWALD, S. L., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 3, 389-398
  作者：PARKER, K. A.、PETRAITIA, J. J.、KOSLEY, R. W. ,, JR、BUCHWALD, S. L.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of propargyl alcohols with amide acetals
  作者：Kathlyn A. Parker、Joseph J. Petraitis、Raymond W. Kosley、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo00342a002

  日期：1982.1
• Retro-Ene Reactions in Acylallene Derivatives
  作者：Hervé Bibas、Rainer Koch、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo972137m

  日期：1998.4.1

  case of 4c the reaction was also monitored by online mass spectrometry. A lower temperature for the retro-ene reaction of 4c, eliminating an imine, than for 4a, eliminating formaldehyde, is in agreement with a lower calculated activation barrier (167 and 181 kJ mol(-1), respectively, at the G2(MP2,SVP) level of theory). The allenic amide 11 undergoes an analogous retro-ene reaction to the (unobserved)

  在闪蒸真空热解（FVT）的条件下，烯丙酸酯和酰胺4经历逆烯反应，生成乙烯酮（6）和醛或亚胺（5）。通过环丁烯酮7的FVT通过环戊烷或氨基乙烯基乙烯酮3的开环和乙烯酮3至烯丙基1的1,3-重排而获得相同的产物。所有中间体和产物均通过基质分离红外光谱进行表征，在这种情况下对于4c，反应也通过在线质谱监测。消除亚胺的4c逆向烯反应的温度低于消除甲醛的4a的逆向反应温度，与在G2（MP2）上计算出的较低的活化势垒（分别为167和181 kJ mol（-1）一致，SVP）理论水平）。烯丙酰胺11与（未观察到的）乙烯基乙烯酮13经历类似的逆烯反应。