[(1S,2R)-2-Benzyloxy-1-(prop-2-ynylcarbamoylmethyl-carbamoyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 871117-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2R)-2-Benzyloxy-1-(prop-2-ynylcarbamoylmethyl-carbamoyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-1-oxo-1-[[2-oxo-2-(prop-2-ynylamino)ethyl]amino]-3-phenylmethoxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 871117-21-4
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₅
• 分子量: 403.478
• InChiKey: QWAPXKVKBANRPL-QAPCUYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R)-2-Benzyloxy-1-(prop-2-ynylcarbamoylmethyl-carbamoyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 甲醇 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ring Closure to β-Turn Mimics via Copper-Catalyzed Azide/Alkyne Cycloadditions

  摘要：

  Copper-catalyzed azide alkyne cycloadditions of the linear substrates 1 were used to form the cyclic derivatives 2. Computational, NMR, and CD analyses of these compounds indicate that their most favorable conformational states include type I and type H beta-turn conformations. Selectivity for the dimeric products 6 in these cyclization reactions is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo0516180
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-oxo-2-(prop-2-yn-1-ylamino)ethyl)carbamate 在 甲醇 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(1S,2R)-2-Benzyloxy-1-(prop-2-ynylcarbamoylmethyl-carbamoyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ring Closure to β-Turn Mimics via Copper-Catalyzed Azide/Alkyne Cycloadditions

  摘要：

  Copper-catalyzed azide alkyne cycloadditions of the linear substrates 1 were used to form the cyclic derivatives 2. Computational, NMR, and CD analyses of these compounds indicate that their most favorable conformational states include type I and type H beta-turn conformations. Selectivity for the dimeric products 6 in these cyclization reactions is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo0516180