dimethyl 2-(4-chlorophenyl)-5,6-dimethyl-3,4-pyridinedicarboxylate | 1015135-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-chlorophenyl)-5,6-dimethyl-3,4-pyridinedicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-(4-chlorophenyl)-5,6-dimethylpyridine-3,4-dicarboxylate；dimethyl 2-(4-chlorophenyl)-5,6-dimethylpyridine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1015135-69-9
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₄
• 分子量: 333.771
• InChiKey: MEWJUUADCURJDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-(4-chlorophenyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate 生成 dimethyl 6-(4-chlorophenyl)-3,4-dimethyl-2,5-pyridinedicarboxylate 、 dimethyl 2-(4-chlorophenyl)-5,6-dimethyl-3,4-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch 1,4-二氢吡啶和吡啶的光化学

  摘要：

  研究了一些在苯环上带有取代基的汉茨（Hantzsch）4-苯基-1,4-二氢吡啶（三个异构的氯衍生物和4'-硝基衍生物）的光化学性质。所有这些化合物均未有效芳香化为相应的吡啶（在366 nm处量子产率<10 -4，在254 nm处量子产率<10 -2）。此过程几乎不受分子氧的影响，并由质子转移引发（来自C 4–H），可能是从激发的单重态到溶剂。继而，如此形成的吡啶以相当或更高的效率是光反应性的。因此，对4-（3'-氯苯基）和4-（4'-氯苯基）汉茨吡啶进行位置重排以分别形成两个异构体。该反应通过杜瓦瓶苯-pr烷路径发生。如果是次要异构体，则在杜瓦瓶中还会发生1,3位移位。对4-（2'-氯苯基）衍生物进行C–Cl键均溶，这导致苯基环化到形成吡喃环的酯基之一上。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.104

文献信息

• Photochemistry of Hantzsch 1,4-dihydropyridines and pyridines
  作者：Elisa Fasani、Angelo Albini、Mariella Mella

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.104

  日期：2008.3

  probably to the solvent, from the excited singlet. In turn, the thus formed pyridines were photoreactive with comparable or higher efficiency. Thus, the 4-(3′-chlorophenyl) and 4-(4′-chlorophenyl) Hantzsch pyridines underwent positional rearrangement to form two isomers each. The reaction occurs via Dewar benzene--prismane path. In the case of the minor isomer a further 1,3-shift take place at the Dewar

  研究了一些在苯环上带有取代基的汉茨（Hantzsch）4-苯基-1,4-二氢吡啶（三个异构的氯衍生物和4'-硝基衍生物）的光化学性质。所有这些化合物均未有效芳香化为相应的吡啶（在366 nm处量子产率<10 -4，在254 nm处量子产率<10 -2）。此过程几乎不受分子氧的影响，并由质子转移引发（来自C 4–H），可能是从激发的单重态到溶剂。继而，如此形成的吡啶以相当或更高的效率是光反应性的。因此，对4-（3'-氯苯基）和4-（4'-氯苯基）汉茨吡啶进行位置重排以分别形成两个异构体。该反应通过杜瓦瓶苯-pr烷路径发生。如果是次要异构体，则在杜瓦瓶中还会发生1,3位移位。对4-（2'-氯苯基）衍生物进行C–Cl键均溶，这导致苯基环化到形成吡喃环的酯基之一上。