3-[(p-aminobenzoyl)oxy]propyne | 71316-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(p-aminobenzoyl)oxy]propyne
• 英文别名: propargyl ester of p-aminobenzoic acid；Propargyl-4-aminobenzoat；propargyl p-aminobenzoate；Prop-2-ynyl 4-aminobenzoate
• CAS: 71316-82-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD20542158
• 分子量: 175.187
• InChiKey: OZMCNBBWVCBNAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(p-aminobenzoyl)oxy]propyne 在 nitronium tetrafluoborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于点击化学和RAFT聚合的还原型氧化石墨烯上PNIPAM聚合物刷的合成

  摘要：

  据报道，基于点击化学和可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合，在还原氧化石墨烯（RGO）片材表面制备了聚（N-异丙基丙烯酰胺）（PNIPAM）聚合物刷并对其进行了表征。通过热还原制备的RGO片材通过炔丙基p的重氮盐改性获得了氨基苯甲酸酯和炔基官能化的RGO片材。通过点击反应将RAFT链转移剂（CTA）接枝到RGO薄片的表面。RGO纸上的PNIPAM是通过RAFT聚合制备的。傅立叶变换红外光谱，热重分析，X射线光电子能谱和透射电子显微镜（TEM）结果均表明，RAFT CTA和PNIPAM已成功地在RGO片材表面上生产。在TEM上观察到RGO薄片上的纳米PNIPAM域。Micro-DSC结果表明，在RGO薄板上的PNIPAM水溶液在33.2°C时具有较低的临界溶液温度。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年

  DOI：

  10.1002/pola.25036
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 potassium carbonate 、 3-溴丙炔 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 以68%的产率得到3-[(p-aminobenzoyl)oxy]propyne
  参考文献：
  名称：

  某些d-甘露糖点击偶联物与氨基苯甲酸衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，合成了从d-甘露糖衍生物以及通过三唑环相互连接的o-，m-和p-取代的苯甲酸酯获得的两套新的共轭物。测试所有合成的化合物对具有/不具有多药耐药表型以及非肿瘤MRC-5和BJ成纤维细胞的七种癌细胞系的体外细胞毒性活性。4-氨基苯甲酸6c的丁酯在所有测试的化合物中显示最高的活性，但是仅对K562髓样白血病细胞有活性。在甘露糖部分被乙酰化和未被乙酰化的N-糖基三唑共轭物几乎完全没有活性。相比之下，一些乙酰化的O-糖基结合物显示出细胞毒活性，这是细胞系依赖性的，并受到苯甲酸取代位置及其酯烷基链长度的强烈影响。最有效的化合物是与间取代苯甲酸辛酯共轭的乙酰化甘露糖苷。然而，导致糖苷亲水性增加的脱乙酰基几乎完全消除了它们的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.08.001

文献信息

• Synthesis of 1, 2, 4-triazole benzoyl arylamine derivatives and their high antifungal activities
  作者：Yi-Nan Cheng、Zhen-Hua Jiang、Lian-Sheng Sun、Zi-Yang Su、Meng-Meng Zhang、Hong-Lian Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112463

  日期：2020.8

  Two series of novel 1, 2, 4-triazole benzoyl arylamine derivatives were prepared and screened for their activities against three pathogens of Gaeumannomyces graminis var.tritici, Sclerotinia sclerotiorum and Fusarium graminearum using the mycelium growth inhibition method in vitro. The results indicated that most of the synthesized derivatives displayed antifungal activities. Compounds 6c-d and 6f-g

  制备了两个系列的新颖的1、2、4-三唑苯甲酰基芳基胺衍生物，并筛选了它们对三种遗传病菌的活性。小麦，菌核菌和镰刀菌利用体外抑制菌丝生长的方法。结果表明，大多数合成衍生物具有抗真菌活性。化合物6c-d和6f-g对所有三种病原体的EC 50较低。其中，化合物6g表现出最强的抗真菌活性，EC 50值为0.01、0.19和0.12 μ克毫升-1分别。结构与活性的关系表明，苯胺在Pata位上的缩电基团有利于高活性，优选的基团为烷氧基羰基。这些结果表明，化合物6g可以作为开发新型杀真菌剂的先导化合物。
• A highly efficient tandem [3 + 2] “click” cycloaddition/6-<i>exo</i>-cyclization strategy for the construction of triazole fused pyrazines
  作者：Biswajit Roy、Debashis Mondal、Joydev Hatai、Subhajit Bandyopadhyay

  DOI：10.1039/c4ra12489h

  日期：——

  The pharmaceutically important tetrahydro-[1,2,3]triazolopyrazine heterocyclic architecture has been synthesized via a concise tandem “click”/6-exo-dig cyclization strategy under mild conditions in mixed aqueous–organic media.

  具有药用价值的四氢-[1,2,3]三唑吡嗪杂环结构已通过在混合水-有机介质中，在温和条件下利用简洁的串联“点击”/6-外向环化策略合成。
• Click synthesis of dendronized malonates for the preparation of amphiphilic dendro[60]fullerenes
  作者：Carlos Cruz-Hernández、Perla Y. López-Camacho、Gustavo Basurto-Islas、Aaron Rojas、Patricia Guadarrama、Melchor Martínez-Herrera

  DOI：10.1039/d3ob01986a

  日期：——

  diseases. These molecules have great therapeutic potential, but their broad use has been limited due to poor aqueous solubility and toxicity caused by accumulation. In this study, we synthesized new malonates and malonamides attached to first- and second-generation polyester dendrons using click chemistry (CuAAC). These dendrons were then linked at C60 through the Bingel–Hirsch reaction, resulting in an

  通过宾格尔-赫希反应产生的富勒烯 C 60及其丙二酸酯衍生物已显示出对抗多种疾病的良好特性。这些分子具有巨大的治疗潜力，但由于水溶性差和积累引起的毒性，其广泛应用受到限制。在这项研究中，我们使用点击化学（CuAAC）合成了附着在第一代和第二代聚酯树枝上的新丙二酸酯和丙二酰胺。然后，这些树枝通过宾格尔-赫希反应在 C 60处连接，形成保留 C 60疏水性质的两亲系统。树枝状丙二酸衍生物对宾格尔-赫希单加合物表现出良好的反应产率，并且比相应的丙二酰胺更容易使用。然而，通过多步反应序列获得的丙二酰胺衍生物在宾格尔-赫希反应中显示出中等产率。令人惊讶的是，从树枝状结构中去除丙酮化物保护基团比预期更具挑战性，这可能是由于产物分解。仅获得了相应的游离丙二酸酯衍生物25和26，但由于在反应条件下分解，产率较低。同时，无法获得相应的丙二酰胺衍生物27和28。目前，人们正在努力改进所需分子的生产并设计新的合
• Channe Gowda; Gowda, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 9, p. 709 - 711
  作者：Channe Gowda、Gowda

  DOI：——

  日期：——
• DE2338819
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——