dimethyl 7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-5-[(trifluoroacetyl)amino]-α-D-manno-non-3-en-2-ulopyranosidonate | 1447273-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-5-[(trifluoroacetyl)amino]-α-D-manno-non-3-en-2-ulopyranosidonate
• 英文别名: methyl (2R,3R,6S)-6-methoxy-2-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-2,3-dihydropyran-6-carboxylate
• CAS: 1447273-25-7
• 化学式: C₁₉H₂₄F₃NO₁₁
• 分子量: 499.395
• InChiKey: GNJFRQXJNNQMHH-DWJZYCCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-methyl (methyl-5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-manno-non-3-en-2-ulopyranosid)onate 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以61%的产率得到dimethyl 7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-5-[(trifluoroacetyl)amino]-α-D-manno-non-3-en-2-ulopyranosidonate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的合成方法，获得不同的 4-取代的 Neu5Ac2en 糖苷，结合具有抗神经氨酸酶活性的分子元素

  摘要：

  报告了通过用各种亲核试剂对 α-乙酰氧基进行烯丙基取代来直接访问 C-4 功能化 Neu5Ac2en 衍生物的协议。DANA 乙酰胺基团被交换为三氟乙酰氨基基团（如在 FANA 中）以避免形成稳定的 4,5-恶唑啉。对于硫醇，反应包括在动力学控制下对异头碳的初始攻击（费里叶反应），然后亲核试剂平衡到热力学更稳定的 4 位。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300154