(E)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-3-en-2-one | 406721-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-3-en-2-one
• CAS: 406721-09-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: CVBHIRGBKNKFGQ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-3-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-1-腈 、 (E)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-3-en-2-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.92h， 以30%的产率得到5-methoxy-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 5-Hydroxy-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione and 5,8-Dihydroxy-1-methylnaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione

  摘要：

  5- 羟基-3-甲基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮（1）是从 Aloe ferox 和 Bulbine capitata 中分离出来的一种代谢物，其合成过程包括 4-甲氧基-3-氧代-1、3-二氢异苯并呋喃-1-甲腈 (8) 与 (E)-pent-3-en-2-one 之间的环化反应，然后通过烯丙基溴化、水解和脱水等关键步骤构建呋喃环。在(8)和(E)-5-羟基戊-3-烯-2-酮的 O 保护衍生物(9)之间的环化反应中观察到的几种不寻常产物的形成，可以通过引证反应性邻醌甲酰胺的中间产物而得到合理解释。5,8-二羟基-1-甲基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮（2）是另一种天然存在的萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮，是通过 1,4 二甲基苯与 2-甲基呋喃-3,4-二羰基二氯化物的弗里德尔-卡夫酰化反应制备的。有观点认为，在这种体系中，5,8-二羟基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮比 4,9-二羟基萘并[2,3-c]呋喃-5,8-二酮同系物的结构更好，因为后者含有活性异苯并呋喃分子。

  DOI：

  10.1071/ch02253
• 作为产物：
  描述：

  1-(allyloxymethyl)-4-methoxybenzene 在 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 5-Hydroxy-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione and 5,8-Dihydroxy-1-methylnaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione

  摘要：

  5- 羟基-3-甲基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮（1）是从 Aloe ferox 和 Bulbine capitata 中分离出来的一种代谢物，其合成过程包括 4-甲氧基-3-氧代-1、3-二氢异苯并呋喃-1-甲腈 (8) 与 (E)-pent-3-en-2-one 之间的环化反应，然后通过烯丙基溴化、水解和脱水等关键步骤构建呋喃环。在(8)和(E)-5-羟基戊-3-烯-2-酮的 O 保护衍生物(9)之间的环化反应中观察到的几种不寻常产物的形成，可以通过引证反应性邻醌甲酰胺的中间产物而得到合理解释。5,8-二羟基-1-甲基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮（2）是另一种天然存在的萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮，是通过 1,4 二甲基苯与 2-甲基呋喃-3,4-二羰基二氯化物的弗里德尔-卡夫酰化反应制备的。有观点认为，在这种体系中，5,8-二羟基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮比 4,9-二羟基萘并[2,3-c]呋喃-5,8-二酮同系物的结构更好，因为后者含有活性异苯并呋喃分子。

  DOI：

  10.1071/ch02253

文献信息

• Triphenylphosphine-Mediated Reduction of Electron-Deficient Propargyl Ethers to the Allylic Ethers
  作者：Ming-Shan Tsai、U. Narasimha Rao、Jeng-Rong Wang、Chung-Hao Liang、Ming-Chang P. Yeh

  DOI：10.1002/jccs.200100126

  日期：2001.10

  Semihydrogenation of α,β-unsaturated ynoates and -ynones bearing a γ-alkoxy group can be performed using triphenylphosphine and water. α,β-Unsaturated ynoates were reduced to a mixture of cis and trans α,β-unsaturated enoates, whereas, ynones were reduced to trans α,β-unsaturated enones as the only products.

  带有 γ-烷氧基的 α,β-不饱和 ynoates 和 -ynones 的半氢化可以使用三苯基膦和水进行。α,β-不饱和烯酮被还原为顺式和反式α,β-不饱和烯酮的混合物，而炔酮被还原为反式α,β-不饱和烯酮作为唯一的产物。