1,12-diazidododec-6-yne | 1598424-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,12-diazidododec-6-yne
• CAS: 1598424-18-0
• 化学式: C₁₂H₂₀N₆
• 分子量: 248.331
• InChiKey: YDRKVPGFWBCHDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  97.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,12-diazidododec-6-yne 、 三正丁基氢锡 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.35h， 以56%的产率得到(Z)-tributyl(1,12-diazidododec-6-en-6-yl)stannane
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔烃的反式选择性氢化

  摘要：

  与文献中记录的所有其他过渡金属催化的锡烷基化反应相反，在各种类型的炔烃中添加Bu 3 SnH具有出色的反式 选择性，前提是该反应被[Cp * Ru]基络合物催化。该方法的特点是具有广泛的底物范围，并且与官能团具有显着的相容性，包括各种取代基，这些取代基既不会在已建立的路易斯酸介导的反式氢化锡的条件下幸存，也无法 承受自由基反应。在不对称炔烃的情况下，适当的催化剂与底物中质子官能团之间的协同作用也可以确保出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201311080
• 作为产物：
  描述：

  8-azidooct-2-yne 在 C₆₃H₅₂MoO₄Si₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到1,12-diazidododec-6-yne
  参考文献：
  名称：

  具有改善的底物范围和官能团耐受性的两组分炔烃复分解催化剂系统：天然产物合成的开发和应用

  摘要：

  尽管具有三芳基硅烷醇酸酯配体的钼亚烷基络合物（例如1）是炔烃复分解的极佳催化剂，但当给定底物中存在（多个）质子位点和/或需要施加强迫条件时，它们可能会遇到限制。在这种情况下，将三亚氨基lybenum亚烷基配合物3与易得的三硅烷醇衍生物8或11混合后就地形成催化剂。显示出明显更好的性能。该双组分系统适用于一系列包含伯，仲或酚-OH基团的模型化合物，以及一系列具有挑战性的（双）炔丙基底物。从应用到整个合成中，manshurolide，具有激酶抑制活性的高应变倍半萜内酯和结构上要求严格的免疫抑制性环二炔邻苯二酚A的应用，也证明了其卓越的效率。在这两种情况下，标准催化剂1在很大程度上都无法实现关键的大环化反应，而两组分系统则完全起作用。针对喹唑烷生物碱lythrancepine I的一项研究具有另一个说明性的例子，其中三炔的底物在3的帮助下被易位/ 11，使得三键中的两个参与了环的闭合，而第三个则

  DOI：

  10.1002/chem.201601163