3-morpholin-4-yl-3-oxo-2-(4-oxo-3-phenyl-5-pyrrolidin-1-ylmethyl-thiazolidin-2-ylidene)propionitrile | 1418741-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-morpholin-4-yl-3-oxo-2-(4-oxo-3-phenyl-5-pyrrolidin-1-ylmethyl-thiazolidin-2-ylidene)propionitrile
• 英文别名: 3-morpholin-4-yl-3-oxo-2-[4-oxo-3-phenyl-5-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1,3-thiazolidin-2-ylidene]propanenitrile
• CAS: 1418741-20-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O₃S
• 分子量: 412.513
• InChiKey: CVTZHPQMEHYKOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  76.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-氰乙酰基吗啡啉 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3-morpholin-4-yl-3-oxo-2-(4-oxo-3-phenyl-5-pyrrolidin-1-ylmethyl-thiazolidin-2-ylidene)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis and Quantitative Structure–Activity Relationship Study of Antitumor Active 2-(4-Oxo-thiazolidin-2-ylidene)-3-oxo-propionitriles

  摘要：

  2-(5-Arylidene-4-oxo-3-phenyl-thiazolidin-2-ylidene)-3-oxo-propionitriles 4a-j 是通过芳香醛与 4-噻唑烷酮 3a, b 缩合制备的。后者是通过苯基异硫氰酸酯对 3-氧代丙腈 1a、b 的亲电攻击，然后在碱性条件下与氯乙酰氯反应得到的。此外，适当的仲胺和甲醛与 4-噻唑烷酮 3a 和 b 发生曼尼希反应，制备出 2-（5-杂环亚甲基）类似物 5a-h。合成的许多化合物对结肠 HCT116 和乳腺 T47D 细胞系具有良好的抗肿瘤特性。三维药层建模和定量结构-活性关系（QSAR）分析相结合，解释了观察到的抗肿瘤特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00498